Судя по введению, Лев происходил из провинциальной семьи, не занимавшей особо видного положения. Иначе он сообщил бы звание и титул своего отца Василия. Родина его — Калоэ — «прекрасное местечко в Азии» на реке Каистр, во Фракисийской феме. Территориального названия «Азия» как провинции или «Асий» как населенного пункта в X в. не было, но Лев по возможности хочет придерживаться терминологии Гомера: ведь в Илиаде (II, 462) есть такие строчки: «Стада журавлей долговыйных в злачном Асийском лугу при Каистре широкотекушем» ... Везде, во всех терминах, географических и этнографических, Лев придерживается этой архаизации.
Из того, что родители могли обеспечить Льву обучение в столице, можно заключить, что его семья была вполне состоятельной.
Кроме «Истории», автором которой, безусловно, является Лес Диакон, ему принадлежит панегирик Василию II, энкомий, изданный И. Сикутрисом в 1933 г. (рус. пер. см.:
Молодой Лев Диакон симпатизировал императору Никифору Фоке. Политические взгляды Льва во многом были определены его воспитанием. В школе он изучал риторику. Вероятно, ему приходилось составлять энкомий, писать сочинения, придумывать речи, в которых прославлялись подвиги Никифора Фоки. Следы таких школьных упражнений встречаются в «Истории» Льва. Высших школ в Константинополе было немного. Только отдельные лица могли пройти полный курс обучения, но зато такие лица могли надеяться на продвижение по бюрократической лестнице.
После окончания школы Лев оставался в Константинополе. Со своей родиной Лев, по-видимому, совершенно порвал, в «Истории» он никогда не вспоминает о ней и, вероятно, там больше не был. О своей семье и о родных он тоже не упоминает. Видимо, он решил пойти по духовной линии.
В своей «Истории» Лев уделяет много внимания личности патриархов. Особенно интересна характеристика Василия I Скамандрина. Лев обвиняет его в том, что тот больше, чем следовало, стремился разузнавать о деятельности и поведении разных лиц. Очевидно, он давал на этот счет подробные поручения подчиненным из своего окружения (X, 2). Лев, по всей вероятности, получил место при патриархе, и ему приходилось выполнять эти щепетильные, неприятные для него поручения. Характеризуя патриархов, он пишет, что ему часто приходилось бывать в Азии, где он и видел каппадокийских близнецов (X, 3). Поэтому можно почти с уверенностью сказать, что после окончания учебы Лев стал служащим при патриаршей канцелярии. Возможно, он был возведен в сан патриаршего дьякона, поскольку уже достиг того возраста, когда мог быть рукоположен. Можно полагать, что он часто разъезжал по территории патриархата. На интересующий нас вопрос, находился ли он при армии во время похода Цимисхия против Святослава, присутствовал ли он на встрече Цимисхия со Святославом, по-видимому, надо ответить отрицательно. Лев Диакон в то время разъезжал по Малой Азии, и вряд ли ему пришлось побывать в армии Цимисхия. Все подробности о боях и наружности Святослава он заимствовал из устных показаний очевидцев и из какого-то официального источника. В период правления Цимисхия Лев в основном жил в Константинополе: он описывает выступление Льва Фоки в то время, когда Цимисхий был в Болгарии.
К. Б. Газе считал, что Лев стал придворным дьяконом уже в 975 г., однако нет никаких оснований утверждать, что молодой Лев так быстро сделал карьеру. Возможно, он еще после смерти Цимисхия оставался при патриархе: он так многословно, так тщательно и благосклонно характеризует патриарха Антония, что можно не сомневаться — автор был одним из его приближенных. Лев ничего не говорит о том, кто вступил на патриарший престол после Антония, как будто патриархи его больше не интересовали. Антоний умер в 979 г. Можно думать, что именно после этого в начале 80-х годов Лев сумел продвинуться на должность императорского придворного дьякона. Нам несколько непонятно, каким образом Лев, вовсе не будучи сторонником законных государей Василия и Константина, мог понравиться императору Василию настолько, что тот приблизил его ко двору. Очевидно, это могло произойти только благодаря связям. Об этих связях можно догадываться: при описании одного похода Цимисхия против арабов Лев совершенно некстати прибавил фразу о гибели некоего «достигшего высокой мудрости» секретаря императорской канцелярии Никиты, который ослушался своего отца и отправился в поход с Цимисхием (X, 1). Чувствуется, что упомянутый отец был близок Льву Диакону — это или его родственник, или хороший знакомый. Не исключено, что именно данная влиятельная персона, неблагоприятно относившаяся к Цимисхию, смогла рекомендовать Льва Василию — и Лев в «Истории» поэтому, видимо, вспомнил о драме отца, потерявшего талантливого сына.
