Благодаря поздно отданным распоряжениям войска выступили на день позже, и бой на реке Чернишне произошел не 5, а 6 октября. Во время подготовки к наступлению на фронте произошли события, лишившие намеченную операцию ее неожиданности. Орлов-Денисов с казаками был выдвинут на левый фланг расположения войск Мюрата раньше общего движения войск. Казаки, занимаясь в лесу охотой, выскочили на фланг расположения французов, чем произвели тревогу. В то же время в штабе Орлова-Денисова появился поляк из корпуса Мюрата и предложил услуги провести казаков в расположение французских войск с целью захвата Мюрата. Орлов-Денисов отделил два полка, которые под начальством генерала Грекова ночью двинулись в расположение корпуса Мюрата. Наступивший рассвет не дал возможности сделать нападение на штаб Мюрата, но войска по тревоге стали приводиться в боевую готовность.
6 октября началось сражение. В 7 часов утра казаки Орлова-Денисова начали атаку на левый фланг французов, занимавшийся частями кирасир и гренадер. За казаками из леса появились части корпуса Богговута и артиллерия открыла огонь. Со стороны противника был тоже открыт артиллерийский огонь и одним из первых снарядов был убит командир корпуса Богговут. Казаки Орлова-Денисова продолжали атаку, переправились через речку Чернишню и атаковали конницу Лятур Мобура, захватили лагерь и 38 пушек; главные силы атаковали с фронта, а отряды Дорохова и Фигнера атаковали отряд французов в тылу, в селе Вороново, чем создали угрозу в тылу, и корпус Мюрата ставился в положение полного окружения. Почему, укрываясь лесом и оврагами, он и стал отводить войска в сторону тылового отряда, защищавшего село Вороново.
В этом бою корпусом Мюрата были понесены потери: 2500 ранеными и убитыми, 1000 пленными и потеряны были 38 орудий. Успех этот вызвал в русском лагере торжество, Наполеон же атаку корпуса Мюрата понял как вызов, брошенный ему Кутузовым. Он увидел, что война началась, к нему вернулся военный пыл, и 7 октября он выслал на Новую Калужскую дорогу дивизию для усиления корпуса Орнано. Высылка этих частей имела целью разведку расположения русской армии и флангового ее обхода. После сражения на реке Чернишне Кутузов, считая армию не в готовом состоянии к переходу к наступлению, отвел ее в Тарутин, Мюрат с корпусом занял прежнее положение.
Наполеон не хотел оставлять Москву, что показало бы его неудачу и ошибку в расчетах. Однако положение в Москве, превращавшейся непрекращавшимися пожарами в пепелище, и коммуникационная линия, растянутая от Москвы до Смоленска, подвергавшаяся постоянным нападениям конницы противника, что требовало значительных сил для ее охраны, – все это ставило вопрос отвода армии из Москвы. Наполеон считал главной своей ошибкой, что, заняв Витебск, он не остановил свое движение в глубь страны. По его расчетам, сложившаяся обстановка могла измениться с отходом от Москвы и попыткой укрепиться с армией в пределах западной части России, откуда можно будет поставить императора «на колени». Для отвода армии от Москвы были два пути: для главной армии – северная дорога через Великие Луки, параллельно Смоленской; а Мюрат и Ней с корпусами южнее, по Смоленской, должны были прикрыть отступающую армию с юга от армии Кутузова. За время пребывания в Москве были подтянуты резервы и армия была доведена до 100 000 человек. Но к тому же времени император Александр заключил союз со шведским королем Бернадотом, а при помощи его и союз с Англией. Шведские войска были высажены в районе Риги, имея целью соединение с армией Витгенштейна. Армия Чичагова соединена была с армией Тормасова и угрожала выходом на линию Днепра, на пути отступления армии Наполеона. Наполеон решил оставить Москву, и им был собран военный совет. Главный вопрос – выбор пути отступления. Даву стоял за движение по северной дороге, маршал Дарю – за пребывание в Москве. Наполеоном было принято решение идти на Калугу. 11 октября по старому стилю был отдан приказ об оставлении Москвы. Корпуса Даву, Нея, принца Евгения Богарне направились в сторону Калуги. С корпусами двигался бесконечный обоз с запасами, беженцами и награбленным имуществом.
