После сражения под Вязьмой преследование отступавшего противника продолжалось. Платов с 15 полками казаков взял направление севернее, казаки Орлова-Денисова продолжали движение южнее французской армии, корпус Милорадовича двигался южными дорогами и параллельно отступавшей армии. Казаки шли проселочными дорогами и, опережая головные части противника, нападали на их головные колонны. Главные силы русской армии по-прежнему продолжали движение южнее Смоленской дороги, готовые предупредить возможность движения французов через Оршу и Могилев. Генералу Орлову-Денисову было приказано действовать во фланг противника и выдвинуться к Смоленску, куда направлялись и партизаны отрядов Давыдова и Ожаровского. Со стороны русской армии было целью не только преследование армии французов, но и ее уничтожение. Платов доносил, что при преследовании неприятеля побито премножество и не менее взято в плен.
26 октября Орлов-Денисов соединился с отрядами партизан, напал на корпус Ожеро, только что прибывший на пополнение армии из Франции, и заставил его капитулировать. Было взято 60 офицеров и 2000 солдат. В тот же день корпус Платова нанес поражение корпусу Богарне при переправе его через речку Вопь. Казаками было взято 87 орудий и 3500 пленных. Преследуя дальше, казаки взяли еще несколько тысяч пленных, корпус Богарне был приведен в положение небоеспособности. Приближаясь к Смоленску, генерал Карпов с казаками 28 октября, подойдя к переправе через Днепр, захватил 21 орудие и 1000 пленных. Генерал Орлов-Денисов, получив сведения, что в районе Смоленска разбросаны склады военных припасов, охраняемые отдельными частями, напал на них, захватил большие продовольственные склады и несколько тысяч пленных, 1000 лошадей и 200 штук рогатого скота.
Русская армия, преследуя противника по разрушенной войной дороге, также терпела недостатки в питании людей и лошадей. Войсковые обозы не поспевали за армией, пятидневные запасы, взятые с собой при выходе из Малоярославца, были израсходованы и для пополнения их не было возможности. Снабжение армии хлебом легло на население, с которого требовалось с каждого жителя выпечь по три хлеба. 28 октября Наполеон прибыл в Смоленск. В течение недели подходили его части. В составе армии осталось не больше 50 000, конницы оказалось не больше 5000. Запасы в Смоленске оказались незначительны, и благодаря недостаточности выдаваемых пайков склады были разгромлены солдатами. Армия находилась в таком состоянии, что о сопротивлении не приходилось и думать. Из Смоленска армия через четыре дня выступила пятью колоннами, – что облегчало русским войскам уничтожение их по частям. К довершению неудач французской армии, к концу октября начались сильные холода. Из-за голода и постоянных нападений все время преследующих русских частей, чтобы избавиться от заботы охраны русских пленных, все русские пленные, как пишет историк французской революции Тьер, были убиты прикладами ружей.
Авангард Милорадовича, Орлова-Денисова с казаками, отряды партизан спешили перерезать французам у села Красного путь на Оршу. Отдельные отряды французских войск или забирались в плен, или уничтожались. Наполеон прибыл в Красное село и стал ждать подхода растянувшейся отдельными колоннами армии, стремясь оттеснить корпус Милорадовича от пути своего движения. Кутузов принял решение дать бой французам у Красного села и направил к нему большие силы. При подходе корпуса Богарне к Красному он должен был вступить в бой с корпусом Милорадовича и понес поражение. Корпус Даву все время подвергался нападению с тыла. Части французов бросали оружие и, скрываясь лесами, бежали к Красному. Корпус Нея, атакованный, побросал знамена, пушки, транспорт и сложил оружие. Ней с остатками переправился через Днепр, добрался с большими трудностями до Орши. В трехдневном бою у Красного армия Наполеона потеряла кроме убитых до 20 000 пленными. Под Красным руководил боем сам Наполеон, и вся ответственность была на нем. Он терял ореол непобедимого полководца, и авторитет его падал в глазах армии.
