Окончив смотр войска, Иван возвратился в Коломну, откуда написал в Москву к царице и к митрополиту, что ждет хана без страха, надеясь на милость Божию, на их молитвы и мужество воинства, и просил московского первосвятителя совершать всенародные молебствия об одолении супостатов. 21 июня явился гонец из Тулы с вестью, что к городу подошли крымцы, предводимые, как видно, царевичем. Иван немедленно послал к Туле князей: Щербатова, Курбского, Пронского, Хилкова, Воротынского, собираясь и сам выступить на другой день утром, — как вдруг, в отдачу ночных часов, явился другой гонец, сообщивший, что к Туле приходило татар немного — тысяч семь, повоевали окрестности и поворотили назад. Иван по этим вестям приостановил движение основных сил к Туле. Но 23-го числа, когда он сидел за столом, прискакал гонец от тульского наместника, князя Григория Темкина, с вестью, что пришел сам хан и приступает к городу, с ним много пушек и турецкие янычары. Вторжение крымцев имело целью сорвать поход на Казань ударом в тыл русскому войску.
Иван велел поскорее отслужить вечерню (он никогда, даже в походе, не нарушал церковного правила), принял благословение у Коломенского епископа Феодосия, наказав ему при этом не выходить из церкви «дондеже что Бог произведет», то есть молиться до окончания сражения, и приказал воеводам поскорее переправляться через Оку; сам же поспешил к Кашире, где назначена была переправа. Но тут прискакал новый гонец и объявил, что хана уже нет у Тулы: 22 июня крымцы подступили к стенам, били по городу из пушек огненными ядрами, и, когда в нем во многих местах загорелись дворы, хан велел янычарам идти на приступ; но воевода Григорий Темкин, несмотря на то, что под его началом было немного людей, отбил приступ. Всю ночь хан готовился к новому штурму, как вдруг узнал о том, что сам царь с войском идет к Туле. Туляки простояли на стенах всю ночь в ожидании нападения. С наступлением зари они увидели бегство татар, а с другой стороны — столбы пыли: это приближались освободители. Охваченные боевым пылом, горожане закричали: «Боже милостивый, помоги нам! Царь православный идет!» — и ударили на татар: из города вышли не только ратные люди и все мужчины, но даже женщины и дети бросились за ними. Множество крымцев полегло во время этой вылазки, и среди них шурин ханский, князь Камбердей; в руки туляков попала вся вражеская артиллерия.
Хан побежал в степь, а три часа спустя явились под городом воеводы, отправленные Иваном на помощь Туле. Они погнались за татарами с вдвое меньшими силами и наголову поразили их на реке Шивороне (в этой битве Курбскому иссекли голову и плечи, но крепкий шелом и доспех спасли его), отполонили много своих пленников, взяли телеги и верблюдов ханских. Взятые в плен татары рассказывали: хан потому пошел на Русь, что в Крыму сказали, будто великий князь со всеми воинскими людьми стоит у Казани; узнав, что русское войско стоит у Коломны, хотел он поворотить в степь, но князья и мурзы уговорили его напасть на Тулу.
После поражения на Шивороне отступление крымцев превратилось в паническое бегство: они делали в день по 60—70 верст, бросая свое добро и уставших лошадей. Получив эти известия, Иван возвратился в Коломну и послал известительные грамоты в Москву и Свияжск о славном изгнании врага.
Избавившись так счастливо от крымцев, царь начал думать с князем Владимиром Андреевичем Старицким и со всеми воеводами, каким путем идти на Казань. Решили идти двумя дорогами: самому государю с царской дружиной, полком Левой руки и Запасным полком идти на Владимир и Муром, а главных воевод Большого полка и полка Правой руки отпустить на Рязань и Мещеру, чтобы они могли заслонить царя от нападений ногаев; а сойтись всем на поле за Алатырем (большой и глубокой рекой, впадающей в Суру с левой стороны).