Это Серов говорил ученикам о самой княгине Ольге Константиновне Орловой, легендарной личности высшего петербургского общества, ведущей свою родословную от самих Рюриковичей. Считалось, что только она имела дар первой почувствовать новые веяния во французской моде и немедленно организовать ее показ в салонах Москвы и Петербурга. Она и сама обладала чудесной фигурой и царственной осанкой с флером эротизма, от которых трепетали художники Бенуа и Сомов. Она была первой из первых во всем и не терпела рядом с собой иных красавиц. Своей серьезной соперницей в умении одеваться не только изысканно, но и современно Орлова считала княгиню Юсупову. Зинаида Николаевна была прекрасна лицом, к тому же высока и изящна. Одним словом, блестящая красавица, которую не зря называли петербургской прелестницей. Она не хуже прославленных танцовщиц исполняла русские танцы, к тому же была очень умна. Серов написал ее портрет, когда Юсуповой уже шел пятый десяток. Зинаида Николаевна была проста в обращении и абсолютно не честолюбива. Эти черты ее характера приятно поразили Серова. Однажды Орлова увидела портрет своей соперницы его кисти и немедленно пожелала иметь нечто подобное, но непременно в роскошном наряде, подчеркивающем ее безупречную фигуру. Кроме своей блестящей родословной, богатства и великолепных внешних данных она еще гордилась тем, что ее мама была племянницей легендарного генерала Скобелева, того, кто умер в рассвете славы в Москве в постели шикарной проститутки от любовного удара и чей памятник долгие годы украшал Тверскую площадь.
Валентин Серов имел большую семью и почти всегда нуждался, а посему отказаться от денег Орловой не посмел. Имея ошеломительный успех у себя на родине, за портрет он брал по тем временам немалую сумму: не меньше пяти, а то и шести тысяч рублей. Однако очередь желающих иметь портрет его кисти продолжала оставаться непомерно большой. Постоянное отсутствие денег в его кошельке объяснялось только его щепетильностью и черепашьей медлительностью в написании портретов, а также особенностями характера самого художника. Даже члены великокняжеской семьи вместе с императором испытали норовистый характер Серова, который не терпел малейшего диктата или советов. «Портреты Серова – всегда суд над временем», – говорил Брюсов. Орлову предупреждали, что позировать художнику придется очень долго, но княгиня терпела, понимая, что имеет дело с великим. Работа княгине не понравилась, и она передала ее в дар музею.