Крутой взлет карьеры Пселла относится к началу царствования Константина IX Мономаха (1042-1055). Царю рекомендовали молодого чиновника как необычайно красноречивого человека, и Константин Мономах, который любил забавляться всяческой «ученостью», приблизил к себе искусного ритора и вскоре уже не мог обойтись без его «усладительных речей». Как позже заметит в «Хронографии» Пселл, «ворота дворца ему открыла его ученость». Естественно, что старания красноречивого придворного не пропали даром: вскоре он получил должность ипата философов, т. е. главы философской школы, или, как нередко пишут новые исследователи, философского факультета вновь открытого константинопольского «университета». Пселл в это время — первый оратор на всех торжественных дворцовых церемониях и произносит похвальные речи в честь царствующего императора, поражающие современного читателя, не искушенного в византийской словесности, своей цветистостью и выспренностью. Красноречие приносит не только славу, но и доход, и многочисленные царские пожалования делают Пселла состоятельным человеком.
Весьма важной для этого периода представляется и другая сторона деятельности Пселла. Уже в первые годы царствования Константина IX вокруг «первого царского министра» Константина Лихуда, человека весьма просвещенного и образованного, формируется кружок интеллектуалов, в который помимо Пселла входил уже знакомый нам Иоанн Мавропод и соученик Пселла, будущий константинопольский патриарх Иоанн Ксифилин. Кружок этот, по уверениям Пселла, играл значительную политическую роль, но главным занятием его членов была всевозможная «ученость». Всех четверых, по словам писателя, объединяла страсть к наукам, «залог их согласия». Преданность наукам и своеобразная ученая дружба возвышали этих сравнительно молодых людей над окружающим их «морем невежества», составляли предмет их гордости и создавали ощущение избранничества. Всякие нападки (а их было немало) на одного из членов кружка воспринимались как личная обида, и противники немедленно объявлялись людьми темными, невежественными и тупыми.
Эти «блаженные» (по выражению Иоанна Мавропода) времена длились недолго. Около 1050 г. положение Константина Лихуда при дворе пошатнулось, его друзья, зная переменчивый нрав монарха, больше не чувствовали себя в безопасности и один за другим отдалялись от двора и покидали Константинополь. Еще раньше между членами кружка был достигнут договор, согласно которому в случае неблагоприятных перемен судьбы они должны будут принять монашество. Однако первые серьезные испытания вызвали разногласия и даже ссоры прежних единомышленников. Единственным, кто безоговорочно и даже с видимой радостью выполнил условия договора, был Иоанн Ксифилин, удалившийся в монастырь на горе Олимп в Малой Азии. Иоанн Мавропод нехотя отправился в почетное изгнание на митрополичью кафедру в далекую Евхаитскую епархию, откуда слал письма с жалобами на свою судьбу; в них он горько упрекал Пселла за «предательство» — последний, видимо, уговаривал его принять назначение и недостаточно энергично хлопотал потом о возвращении своего бывшего учителя в Константинополь. Пселл же и вовсе не торопится оставить столицу, хотя его настойчиво и даже раздраженно побуждал к этому Иоанн Ксифилин. Причины промедления были для писателя достаточно серьезны: сколь ни удручала его придворная суета, как ни манили «прелести тихой и святой жизни» в монастыре, тем не менее он не считал себя внутренне готовым «вступить на путь спасения», по которому уже так уверенно шел Иоанн Ксифилин. Перспектива отказаться от политической и преподавательской деятельности и жить в монастырском затворничестве вызывала душевное смятение и колебания.
Все-таки в начале 1055 г. Пселл вынужден отправиться вслед за Ксифилином на гору Олимп, но его пребывание там было коротким и, по всей видимости, безрадостным. С предавшимся всерьез благочестивой жизни Иоанном он уже больше не находит общего языка, необходимость выполнения строгого монастырского устава его раздражает. Монахи не способны оценить достоинства образованного столичного ритора — для них он человек светский и суетный. Писателя не спасает даже торжественный панегирик в честь основателя монастыря св. Авксентия, который он сочинил в угоду монахам, и когда через несколько месяцев царица Феодора, сменившая на престоле умершего Константина Мономаха, пригласила Пселла вернуться в столицу, он не заставил себя долго ждать.
Вновь Пселл мечтает о политической деятельности и вновь вызывает на себя нападки. Если для олимпийских монахов он был человеком слишком светским, то новые хулители из придворных кругов выражали недовольство тем, что за государственные дела хочет приняться монах и философ. Обвинения вызывают раздраженную отповедь Пселла. Его возражения носят не только личный, но и принципиальный характер: истинный философ не только может, но и должен заниматься политикой, именно философам нужно поручать государственные дела, и сам он, как истинный ученый, тяготеет к обоим родам деятельности — ученой и государственной.
