В 1846–1848 годах на участке Невского проспекта вблизи Садовой улицы граф Яков Иванович Эссен-Стенбок-Фермор по проекту архитектора Р.А. Желязевича строит Пассаж – совершенно новое для Петербурга того времени торгово-зрелищное заведение. Трехэтажное здание Пассажа представляло собой крытую галерею с расположенными в ней 64 торговыми помещениями, кофейнями, ресторанами, кондитерскими. Отдельный вход со стороны Итальянской улицы вел в театральный зал. В Европе такой тип торгово-зрелищных пассажей давно уже был в моде. Непривычные к подобным удобствам петербуржцы прозвали Пассаж «Туннелем».
Существует легенда, что место для его строительства выбрано неслучайно. Якобы граф Яков Иванович, будучи страстным поклонником примадонны Александринского театра Варвары Николаевны Асенковой, умершей за несколько лет до того, задумал возвести Пассаж в память о ней. Будто бы на этом самом месте он видел ее в последний раз.
Гигантский квартал нечетной стороны Невского проспекта от здания Городской думы до Садовой улицы и в глубину до Чернышева переулка еще в 1740-х годах был занят деревянными торговыми лавками, которые «пожарного страха ради» было решено перестроить в каменные. Проект нового Гостиного двора исполнил блестящий архитектор зрелого барокко Б.Ф. Растрелли. Но проект торговых лавок, по пышности мало чем отличавшийся от его же дворцовых построек, не устроил прижимистых купцов, на деньги которых он должен был реализовываться. Они добились отмены проекта и тут же заказали новый архитектору Ж.-Б. Валлен-Деламоту. Строительство затянулось, и новый Гостиный двор – прекрасный образец архитектуры раннего классицизма – был открыт только в 1785 году.
Благодаря Гостиному двору, петербургская фразеология обогатилась такой идиомой, как «гостинодворская галантерейность» – елейная, подобострастная, навязчивая обходительность «гостинодворских сидельцев», как в старину называли продавцов. При этом вовсе не исключалось и самое обыкновенное хамство. А.Ф. Кони вспоминает анекдот о продавцах ситников и калачей в галереях Гостиного двора. На укоризненное недовольство по поводу найденной в начинке тряпки торговцы качали головами: «А тебе за три копейки с бархатом, что ли?»
С Гостиным двором связан ряд петербургских легенд и анекдотов. Одна из историй рассказывает о великом князе Николае Николаевиче, который был страстно влюблен в дочь купца, содержавшего лавку в Гостином дворе. По обычаям того времени, он пошел просить разрешение на брак у императора. Александром III был дан следующий ответ: «Я состою в родственных связях со многими дворами Европы, но с Гостиным не состоял и не буду».
Гостиный двор, или «Гостинка», как его называли в народе, с давних пор является постоянным объектом городского фольклора. «Голубой зал», или «Брестская крепость», – знаменитый секретный отдел, где в советские времена одевалась местная партийная власть и советская номенклатура. «Галера» – галерея первого этажа Ломоносовской и второго этажа Садовой линий – место сбора ленинградских фарцовщиков, спекулянтов и перекупщиков. «Восьмая колонна» – галерея первого этажа со стороны Думы. «Гости города», или «гостинодворцы», – успешно промышлявшие на «Галере», или «Галерке», приезжие из южных республик. «Очередники» – спекулянты, преимущественно пожилого возраста, обладатели самых разных удостоверений, которые давали право на внеочередные покупки. «Очередники» устраивали круговые очереди из своих людей и скупали для перепродажи все, что только было возможно. «Гостиный вор» – перифраз известного городского топонима, характеризовавший взаимоотношения продавцов и покупателей советского периода.
Наряду с Невским проспектом, Садовая улица является старейшей магистралью Петербурга, хотя сам топоним появился не сразу. Только в 1739 году участок дороги от Невского до Вознесенского проспекта был назван Большой Садовой улицей. По ту и другую сторону улицы в то время тянулись усадебные сады богатых владельцев. Затем к этому участку со временем присоединялись другие части будущей улицы. Постепенно улица удлинялась, вытягиваясь параллельно Фонтанке к ее устью и повторяя все ее изгибы и повороты. В 1837 году ее переименовали в Садовую улицу.