Из-за этого отношения между кузенами стали натянутыми. Они родились с разницей в несколько месяцев в 1366 году, но в остальном были настолько разными, насколько только два человека могут отличаться друг от друга. Генрих славился воинской доблестью, был яростно предан отцу и известен своей набожностью после паломничества в Иерусалим в 1392–1393 годах. Ричард же не любил поединки, неоднократно пытался лишить наследства своего дядю Джона Гонта и имел репутацию человека, которого льстивые придворные легко подталкивали к принятию неверных (и дорогостоящих) решений. Последняя неудача привела к парламентскому перевороту в 1380-х годах, в результате которого Ричарду пришлось сместить своих ближайших друзей с ключевых постов в правительстве. Среди них был Майкл де ла Поль, первый граф Саффолк, — сын торговца шерстью, он воспринимался остальной знатью как чужак. Его обвинили в растратах, монополизации времени короля и недобросовестном консультировании Ричарда, при котором он угождал собственным интересам, а не интересам страны. Де ла Поля сослали, а другие члены окружения Ричарда были казнены так называемым Безжалостным парламентом 3 февраля — 4 июня 1388 года.
Справедливости ради надо отметить, что Ричард унаследовал трон еще ребенком и проявил достойное восхищения мужество в пятнадцатилетнем возрасте, когда вышел навстречу армии Крестьянского восстания 1381 года.
Кроме того, он был мстителен, из-за чего его правление едва не превратилось в тиранию. Когда в 1390-х годах парламент в очередной раз предпринял попытку вмешаться и ограничить неконтролируемые расходы Ричарда, он обвинил палату общин в государственной измене и в 1397 году арестовал и предал суду трех своих лордов за это преступление. Двое из них были сосланы, а один умер под стражей при загадочных обстоятельствах, но это мало смирило растущие подозрения Ричарда о планах сместить его с трона. Осознавая, что после нескольких лет тяжелого налогообложения, неудачных войн и коррумпированных политических махинаций его правление становится все менее популярным, он приложил немалые усилия, чтобы нейтрализовать любые возможные угрозы своей власти. Именно тогда Генрих Болингброк перешел в наступление. Как второй в линии престолонаследия, он представлял наибольшую опасность, поэтому Ричард придумал способ лишить его права наследования и сослать в ссылку зимой 1398–1399 годов.
Именно в изгнании у Генриха, похоже, появились серьезные планы на трон. Прежде он вполне довольствовался тем, что оставался одним из главных лордов в Англии на службе у своего короля и впоследствии у детей, которые могли появиться у Ричарда. Однако унизительное отстранение и его круг общения за границей изменили взгляды Генриха. Именно в этот момент в историю вступает Людовик Орлеанский. Когда Болингброк уехал из Англии во Францию, его принял и разместил у себя король Карл VI. Отношения между Францией и Англией оставались напряженными, как это часто бывало в XIV и XV веках, и присутствие недовольного английского аристократа при французском дворе было политически выгодно. Людовик Орлеанский, возглавлявший французские войска, стремился ослабить Англию любыми способами и увидел в Болингброке подходящую возможность. Он заключил союз с изгнанным Генрихом: они обязывались защищать и поддерживать друг друга против врагов. Главной целью договора было вооружить Генриха и помочь ему переправиться через пролив, чтобы вторгнуться в Англию. Это отвлекло бы армию короля Ричарда и дало бы Орлеану возможность захватить Аквитанию, герцогство, которое в то время находилось под английским контролем. Историк А. Л. Браун предположил, что Людовик не ожидал, что миссия Генриха будет успешной, — более того, он, вероятно, рассчитывал на неудачу, но это бы все равно позволило ему завоевать Аквитанию. Но миссия не провалилась. Болингброк подобрал момент, когда Ричард находился в походе в Ирландии. Король взял с собой самых верных лордов, а это значило, что, хотя теоретически Англия все еще была хорошо защищена, страна благоволила прибытию Генриха более, чем обычно. Ричард продолжал терять популярность, и Генрих, опираясь на свою блестящую репутацию и оправдание, что он возвратился в Англию только для того, чтобы (насильно) вернуть себе законный титул герцога Ланкастера, вскоре собрал значительное число сторонников.
Иллюстрация с изображением Людовика I, герцога Орлеанского, из книги «История Пизанского собора — и самые памятные события от этого совета до Констанцского собора»