После пересечения Атлантики он продолжал выступать за гражданские права, но уже за кулисами. Стайвесанту пришлось принять меры для проведения некоторых реформ, таких как сбор стандартных лицензионных платежей за ведение бизнеса, заполнение официальных государственных должностей, таких как должность шерифа, и строительство официальной ратуши. Учитывая войну в Европе и потенциальную возможность нападения на Новый Амстердам, Стайвесант также приказал начать работы по возведению большой крепостной стены, которая протянулась на семьсот метров вокруг старого форта и в итоге дала начало Уолл-стрит. Несмотря на эти инициативы, горожане считали, что компания слишком туго затягивает шнурки, когда речь идет не только о муниципальной, но и о военной инфраструктуре. Оборона поселения была слабой, и Стайвесант это прекрасно знал, но даже его частые требования к директорам компании о выделении дополнительных войск, кораблей и оборудования оставались без внимания. Все это стоило денег, и их нельзя было утверждать без крайней необходимости. Колонисты знали, что их недостаточно защищают, и часто жаловались на ситуацию, но Стайвесант, хотя и сочувствовал им, оказался в центре событий. К счастью для Новых Нидерландов, война так и не докатилась до Северной Америки; мирный договор с Англией был подписан в 1654 году.
Однако конфликт между колонистами и компанией продолжался. Стайвесант не предоставил ограниченному муниципальному правительству никаких налоговых полномочий, поэтому оно зависело от компании в финансировании своих гражданских инициатив. Компания и муниципальные власти совместно управляли колонией, но это партнерство не было счастливым. Эдвин Г. Берроуз и Майк Уоллес пишут в книге "Готэм: A History of New York City to 1898", что два несовместимых совета, один из которых представлял население, а другой - компанию, "постоянно препирались из-за старшинства и маневрировали ради мелких преимуществ, не имея четкого разделения обязанностей между собой". Компания опасалась любых изменений в своем выгодном положении и хотела, чтобы колония оставалась фабричным центром, корпоративным холдингом, а не превращалась в независимую колонию. В конце концов, она основала колонию десятилетиями ранее и не видела необходимости в независимой институциональной структуре. Однако, когда в Голландской Республике наступал мир, коммерческое правительство становилось анахронизмом, а требования постоянного населения, не являющегося работниками, становились все более настойчивыми.
"Рассматривать борьбу между Вест-Индской компанией и лидерами содружества в терминах соревнования между силами тирании и силами демократии, - пишет Томас Дж.
Кондон в своей книге "Начало Нью-Йорка" пишет: "или между хваткой коммерческой компании и борющейся группой свободных людей, не отражает масштабов исторической проблемы".
Но хотя компания не была совсем уж злонамеренной, ее главным недостатком было то, что она не вызывала у колонистов никакого чувства лояльности. Многие из поселенцев даже не говорили по-голландски: одни родились в Северной Америке, другие бежали от угнетающего общества Новой Англии с ее мрачными теократическими законами и мировоззрением. Другие были выходцами из Германии, Франции или других стран Европы. Говорят, что в первых поселениях на Манхэттене говорили на восемнадцати разных языках. Одним из результатов этого многонационального собрания стало то, что лояльность людей была изменчивой и ее трудно было как сдержать, так и направить, поскольку их тянуло в разные стороны.
Передав гражданскую ответственность за своих граждан монопольной корпорации, Генеральные штаты Соединенных провинций Нидерландов поплатились за это утратой лояльности. Колонисты не были преданы компании, тем более что ее штаб-квартира находилась за огромным океаном, так же, как они были преданы своей общине. Они чувствовали себя преданными своей нацией, которая продолжала навязывать им нежелательную, возможно, даже ненавистную корпорацию, и у них пропало желание бороться с врагом своей нации. Поэтому, когда полковник Ричард Николлс и английские фрегаты угрожали Новому Амстердаму в 1664 году, колонисты не были заинтересованы в сопротивлении. Они не хотели рисковать своей жизнью, жизнью своих семей, рисковать своими фермами или бизнесом, защищая монополию, которая мешала им, и, возможно, погибать или терять свое имущество, защищая интересы Вест-Индской компании и ее властного губернатора Стайвесанта. Это было особенно актуально, когда англичане, казалось, обещали им многое из того, за что они безуспешно боролись с голландской компанией на протяжении многих лет.