Калинин стал работать помощником монтера на Лубянской электроподстанции московского трамвая. В декабре Екатерина с ребенком приехела к Михаилу в Москву из Верхней Троицы. Для семьи он снял в доме на Большой Полянке квартиру из двух комнат в мезонине. Все бы хорошо, да с обстановкой неважно было. Но и тут выход из положения нашелся. Катя по дешевке приобрела несколько ящиков из-под яблок. Вечерами Михаил Иванович мастерил из них нехитрую мебель. Сколотил прежде всего кроватку для Валериана, стол и некое подобие шкафа для посуды.
Трехэтажный доходный дом «кирпичного стиля» построен во владении коллежского советника А. И. Тольха во второй половине XIX в. Дом выстроен углом, два его фасада по улице Большая Полянка и Старомонетному переулку практически равнозначны. На фасадах выделены окна второго этажа. Входы в доходные квартиры были сделаны с улицы и переулка. В конце XIX столетия дом купил купец Спиридон Максимович Максимов, который устроил в своем владении небольшую мастерскую по производству ящиков. Он и его наследники владели домом вплоть до 1917 г. Ныне дом является памятником истории и архитектуры. В настоящее время здание в большей своей части пустует.
Законы того времени давали рабочим некоторую возможность для легального объединения. Пользуясь этим, они создавали свои клубы, культурно-просветительные общества, курсы, воскресные школы. Большевики стремились использовать эти легальные организации для налаживания марксистской учебы, проведения нелегальных собраний и т. п.
В Москве в августе 1909 г. у Калининых родилась девочка — Юлия. Дети требовали внимания, и Михаил Иванович, по горло занятый работой на подстанции и установлением связей с большевистскими организациями, чувствовал себя виноватым перед женой. Времени на семью почти не оставалось. Весной 1910 г. в Москву в гости к сыну приезжала Мария Васильевна. Месяц пожила, а потом увезла Екатерину и двух детей (Валя, Юля) в деревню. Здесь Мария Васильевна, Прасковья Ивановна, Екатерина Ивановна, Валя и Юля жили в полном согласии. Хотя хозяйство плохонькое — дом врастал в землю, крыльцо заваливалось набок, лошадь болела. Телега еле дышала, колеса худые — надо перетягивать. Плуг и борона требовали ремонта. Денег Михаил присылал мало. Екатерина искала что бы продать. Нашли в сарае тяжелые, кованые железом большие дровни. Продали их аж за 12 рублей! В сундуке в барахле нашли серебряные карманные часы — продали за 8 рублей! Вот этот капитал и потратили на ремонт сельхозинвентаря и дома.
Отработав почти два года на Лубянской трамвайной электроподстанции, Калинин перешел на Миусскую электроподстанцию в качестве дежурного монтера. Техником подстанции в то время работал опытный профессиональный революционер Петр Гермогенович Смидович. Здесь была довольно крепкая партийная организация. В здании подстанции Калинин хранил нелегальную литературу, части подпольной типографии. Когда нужно было, Михаил Иванович сам распространял нелегальную литературу, расклеивал листовки, подбрасывал их в Миусском парке и на предприятиях.
По инициативе Михаила Ивановича в середине 1910 г. был образован клуб «Для небогатых слоев населения». Вывеска с этим названием появилась на одном из небольших домишек в районе Миусской площади. Сюда вечерами приходили рабочие. Убедившись, что все спокойно, выставляли у дверей патруль и начинали очередное собрание. Внешне все выглядело вполне законно: и название — клуб, и сборы рабочих по вечерам — собираются члены профсоюза рабочих и служащих московских предприятий — организации, разрешенной правительством, читают дозволенную литературу. И все же полиция пристально следила за клубом. Калинина занесли в списки охранки, где он продолжал числиться под кличкой «Живой». Полиции он казался вездесущим. Там, где едва лишь намечалось волнение рабочих, можно было видеть Калинина. В профсоюзе — Калинин, в клубе — Калинин, после работы дольше всех задерживается на подстанции опять — Калинин.
В сентябре 1910 г. московская охранка арестовала М. И. Калинина, прервав его революционную деятельность в Москве. Свои репрессивные действия она обосновывала следующим образом:
