1 ноября 1927 года Кейтель стал командиром 2-го дивизиона 6-го артиллерийского полка в Миндене, а 1 октября 1929-го (произведенный к тому времени – 1 февраля 1929 года – в подполковники) вернулся в Войсковое управление начальником отдела Т2 (организационного). В 1931 году он совершил поездку в СССР в составе германской военной миссии «по обмену опытом», а на самом деле для проведения инспекции секретных учебных заведений рейхсвера на советской территории. График у него был крайне интенсивным – офицеров не хватало, а работа по подготовке увеличения численности рейхсвера началась за несколько лет до прихода нацистов к власти и во многом велась в отделе Кейтеля. Будучи аккуратным и исполнительным офицером, Кейтель делал все возможное, чтобы точно выполнять свои обязанности – что ему это удавалось, свидетельствует, например, и его производство 1 октября 1931 года в полковники (два года с момента получения предыдущего звания – практически не имеющий примеров срок для рейхсвера). Кейтель зарекомендовал себя как добросовестный и трудолюбивый сотрудник, но, как уже упоминалось, он не обладал выдающимися талантами и в основе его успехов лежало прежде всего перенапряжение сил. Кейтель стал очень много курить, у него обнаружился тромбофлебит правой ноги. В 1933 году в результате возросших нагрузок он заболел и получил отпуск для лечения, который провел в чехословацком санатории в Высоких Татрах.
Главную роль в феерической карьере Кейтеля, вознесшей его на вершину армейской иерархии и в конечном счете на эшафот, сыграло то, что при формировании своего первого кабинета Гитлер остановил свой выбор на Вернере фон Бломберге, назначенном военным министром. А тот не забывал своего друга. 13 июля 1933 года в Бад-Рейхенхалле состоялась первая встреча Кейтеля с Гитлером, и, как это часто бывало со слабыми людьми, полковник был потрясен харизмой нового рейхсканцлера. 1 октября 1933 года его назначили командующим артиллерией III военного округа и заместителем командира 3-й пехотной дивизии, штаб-квартира которой размещалась в Потсдаме. 1 апреля 1934-го он был произведен в генерал-майоры, а вскоре скончался его отец и Кейтель унаследовал имение Хельмшероде. Здесь все могло измениться, так как Кейтель стал серьезно думать об отставке и отъезде в имение. Но честолюбие жены вновь сыграло свою роль, и он остался.
В июле 1934 года рейхсвер был значительно увеличен, и командование решило назначить Кейтеля командиром 12-й пехотной дивизии в Лейбнице. И вновь Кейтель стал колебаться – от Лейбница до Хельмшероде было полтысячи километров, он снова стал думать об отставке. Но командование пошло ему навстречу, и 1 октября 1934 года он был назначен командиром новой 22-й пехотной дивизии со штаб-квартирой в Бремене, комендантом которого он также стал в дополнение к должности комдива. Эта работа оказалась по душе Кейтелю – он фактически с нуля создавал дивизию и одновременно мог заниматься делами находившегося недалеко Хельмшероде (причем ему удалось довольно быстро увеличить доходность имения).
В августе 1935 года Бломберг предложил Кейтелю новое назначение – начальника Военного управления – основной руководящей структуры Военного министерства; Бломбергу нужен был на этом посту верный человек, а не убежденный нацист Вальтер фон Рейхенау. И Кейтель вновь начал колебаться, жена настояла, он принял назначение и 1 октября 1935 года приступил к исполнению обязанностей. Вместе со своим ближайшим помощником и другом, а также будущим «коллегой» по скамье подсудимых, Альфредом Йодлем Кейтель начал готовить реорганизацию командования армией с целью добиться объединения руководства всех родов войск в одной структуре – правда, у него ничего не вышло, так как командующие сухопутными войсками, ВМФ и ВВС барон Вернер фон Фрич, Эрих Рэдер и, особенно, Герман Геринг активно тянули одеяло на себя, не желая иметь над собой кого бы то ни было, кроме, естественно, фюрера. Рост в чинах в Третьем рейхе не имел ничего общего с рейхсверовским: уже 1 января 1936 года Кейтель был произведен в генерал-лейтенанты, а 1 августа 1937-го – в генералы артиллерии.