Пока шла переписка о сватовстве и долгосрочном мире, при Московском дворе открылся заговор. Литовские агенты, засланные ещё Казимиром, готовились отравить Иоанна III, но были схвачены и казнены. Переговоры зашли в тупик, а затем разрешились не в пользу Александра. Иоанн Васильевич сохранил за собою все свои приобретения и в договоре 1494 года уже значился
На дочери Иоанна Васильевича Александр всё-таки женился, клятвенно заверив тестя и супругу свою Елену не препятствовать ей в исполнении православных обрядов, не принуждать её к переходу в католичество, выстроить церковь в покоях жены и оставить при ней русских слуг.
Обещаний своих Александр не выполнил, как, впрочем, и многих других условий мира, и тестя своего очень скоро перестал звать Государем всея Руси. Находясь под сильным влиянием римского папы Александра VI Борджиа (известного клятвопреступника и убийцы-отравителя), Литовский князь сделался гонителем своих православных подданных, а супругу свою обрёк на многолетние страдания.
В ответ на вероломство зятя Иоанн III открыл военные действия, при поддержке, в том числе, и западнорусских бояр. Под Московские знамёна встали: именитый князь Семён Бельский, князья Мосальские, Хотетовские. Даже старые враги Иоанновы - князь Василий Рыльский (внук Шемяки) и князь Семён Иванович Можайский (сын Шемякина сообщника) перешли на сторону Москвы вместе с городами Рыльском, Новгородом-Северским, с Черниговым, Гомелем, Стародубом, Любечем. Спохватившись об утратах, Александр будто проснулся и снова пустился в лесть. Опять он начал величать Иоанна Васильевича Государем, Царём. Однако на письмо своё он получил ответ:
Затем Государь Иоанн сложил с себя крестное целование (клятву о мире) и со словами:
Напрасно старались послы Александра убедить Русских, что их православным братьям в Литве уже предоставлена свобода вероисповедания. Никто в эту ложь не поверил. А войска Московские тем временем брали Мценск, и Брянск, и Путивль, и большинство городов покорялись им добровольно. Так, воевода князь Яков Захарьевич Кошкин (один из предков царского рода Романовых) без кровопролития занял «Литовскую Русь» от нынешней Тульской и Калужской областей до области Киевской. Брат его, Юрий Захарьевич (прадед Царя Феодора Иоанновича), со своей ратью вступил в землю Смоленскую и взял Дорогобуж. У речки Ведроши на Митьковом поле (14 июля 1500 г.) полки Юрия Кошкина, подкреплённые отрядом князя Даниила Щени, наголову разбили восьмидесятитысячное войско гетмана К.Острожского. Сам гетман со множеством панов попал в плен. За известием о Ведрошской победе Иоанн III получил донесение об успехе его племянников (сыновей князя Бориса Волоцкого), захвативших Торопец, а Шемячич Василий Рыльский с князем Ростовским разгромили врага под Мстиславлем. Одним из младших сыновей самого государя (Димитрием) была взята Орша. И повсюду, где шли бои, наши ратники одерживали верх.