Литературно-эстетические взгляды Плиния складывались под воздействием Квинтилиана, которого он с гордостью называет своим руководителем (п. II, 14, 9) и считает несравненным мастером в деле обучения ораторов (п. VI, 6). Влияние Квинтилиана сказывается в его любви к классическим писателям (Вергилию, Лукрецию, Еврипиду, Гомеру), в высокой оценке ораторов — Цезаря, Азиния Поллиона, Эсхина, Лисия, Демосфена (п. I, 2, 20; IV, 7; V, 20; IX, 26) и историков — тех, что полезны для оратора (например, Ливия и Фукидида — п. VI, 2; IV, 7; V, 8). Так же как и Квинтилиан, Плиний придает большое значение подражанию образцам при подготовке оратора и состязанию с ними (VII, 9, 3). Говоря о качествах хорошего оратора (голос, внешние приемы, воодушевление — IX, 26), он ссылается на авторитет греческих и римских писателей классического периода. Вполне в духе своего учителя Плиний рекомендует много читать, писать, думать, чтобы уметь говорить, когда пожелаешь; «опыт… лучший учитель красноречия», говорит он (п. VI, 29, 4; ср. слова Квинтилиана в XII, 11, 16–17 о том, что наука красноречия приобретается упражнением и укрепляется навыком и чтением). Подобно Квинтилиану, Плиний в полемике между модернистами и архаистами придерживается средней линии: «Я принадлежу к тем, кто восхищается древними, но тем не менее не презираю, как некоторые, и современных талантов» (п. VI, 21,1). Но, желая похвалить современников, он все же сравнивает их с классиками, которым те подражают, с кем соперничают, кого воспроизводят (п. I, 16, 3–5; IX, 22, 1–2; VI, 15, 1; IV, 3, 4). Как и его учитель, Плиний с особенным вниманием относится к формальному совершенству речи, имея в виду форму, наполненную содержанием и обусловленную им.
С почтением, также воспринятым от Квинтилиана, Плиний говорит о Цицероне (п. I, 2, 4), мечтая «хоть отчасти сравняться с ним дарованием» (п. IV, 8, 4), стараясь подражать ему и в роде деятельности, и в сочинениях: в письмах — письмам оратора, в «Панегирике» — его речам (п. XV, 11–14; I, 20, 4). Даже в своих стихотворных опытах Плиний ссылается на пример Цицерона (п. V, 3, 5; VII, 4, 6). В письме VII, 17 он говорит об отделке Цицероном своих речей, которые оценивает как образцы судебных речей. Он с гордостью приводит строки из посвященной ему эпиграммы Марциала, где говорится, что его речи потомки будут сопоставлять с цицероновскими (п. III, 21, 5; Марциал, X, 19).
Плинию казалось вполне дозволенным состязаться со славными ораторами прошлого (п. VII, 9, 3–4), с Демосфеном и Цицероном; он желал заимствовать от первого силу убеждения, величавость и метафоричность (п. IX, 26), от второго — благозвучную речь, хотя и сознавал тщетность своих усилий и недосягаемость образцов (п. IV, 8, 5–6; VII, 30, 51): «Я действительно соревнуюсь с Цицероном и не доволен современным красноречием; я считаю большой глупостью брать в качестве образцов для подражания не самое лучшее» (п. I, 5, 12–13; ср. III, 21, 5).
В письме II, 14 Плиний сетует на ничтожные и мелкие тяжбы в судах центумвиров, на неподготовленность и дерзость адвокатов, явившихся в суд для декламации, с возмущением говорит о нанятых слушателях, об обстановке, где «хуже всех говорит тот, кого больше всех хвалят». Он защищает цицероновские идеалы, не понимая, что социальные условия империи уже не имеют почвы для их осуществления, что дела, которые он вел в суде, не могут быть сопоставлены с политическими процессами, на которых выступал великий республиканский оратор. Несмотря на его всемерное желание подражать Цицерону, его классицизм оказывается весьма поверхностным. Пишет он в манере, совсем отличной от цицероновской, его замечания о подготовке оратора и о технике красноречия также отличаются от внешне подобных замечаний Цицерона. Например, он считает необходимым для оратора упражнения в сочинениях на исторические темы (VII, 9, 8), тогда как Цицерон делает ударение на теоретическом изучении истории. Философии Плиний и вовсе не уделяет внимания, в то время как Цицерон кладет ее в основу знаний и обучения оратора.