Отец Ленина скончался в 1886 году. Очевидно, именно тогда шестнадцатилетний Володя решил отказаться от религии, познакомившись с трудами философов эпохи Просвещения. Тем не менее окончательный переворот в мировоззрении молодого Ульянова произошел в мае 1887 года, когда за участие в народовольческом заговоре с целью покушения на жизнь императора Александра III был повешен его старший брат Александр. Александр интересовался принципами социализма, и после его смерти Володя также увлекся сочинениями Маркса и Энгельса.
Из-за участия Александра в заговоре семье Ульяновых пришлось в 1889 году переехать в Самару. Там Владимир познакомился с другими критиками царизма и вступил в марксистский кружок, где обсуждались и изучались труды теоретиков социализма. Вскоре после переезда в Самару Ленин получил разрешение изучать право в Санкт-Петербургском университете.
Тексты Маркса и Энгельса убедили Ленина в том, что будущее России — в индустриализации, урбанизации и ставке на пролетариат. Он как губка впитывал идеи марксизма, изменившие его мировоззрение и направившие его в более радикальное русло. Маркс писал, что правящие классы всегда подстраивают общественные ценности под собственные интересы. Поскольку такого понятия, как абсолютное добро, не существует, то и мораль, по мнению Ленина, не имела никакого смысла. Единственным критерием революционной деятельности было то, насколько эта деятельность способствует созданию коммунистического общества. Владимир пришел к выводу, что совесть, жалость и снисхождение не имеют никакого значения. Алексей Скляренко и Исаак Лалаянц, соратники Ленина по народовольческому кружку, были в замешательстве. Владимир обладал глубокими познаниями, и другие революционеры считали его одаренным и талантливым, но они с ужасом замечали, что Ленин буквально наслаждался возможностью продемонстрировать им свою безжалостность. Грубый и насмешливый, он особенно нападал на крестьян, их ценности и жизненный уклад. Его бесчувственное отношение к страданиям крестьян также огорчало его мать и сестер.
В 1892 году Владимир устроился на службу к присяжному поверенному в Самаре. В это время на Волге царил голод, среди населения бушевали холера и брюшной тиф, от которых умерло 400 000 человек. Помощь голодающим была скудной, а больницы находились в запущенном состоянии. Бюрократическая машина реагировала медленно. Многие марксисты придерживались мнения, что царская власть прогнила насквозь и ее противники должны поддерживать добровольческие организации, помогавшие голодающим. Владимир считал иначе. По его мнению, голод был следствием определенного социального строя. Гуманитарные меры были не только неэффективны, но еще и вредны, поскольку они тормозили развитие капитализма и переход к следующей ступени — социализму. Голод, по его мнению, играл роль прогрессивного фактора на этом пути.
Владимир был самоучкой-теоретиком, которому ничто не мешало спокойно строить свои утопии, давать волю чувствам он не хотел. Семья Ульяновых получила хорошее наследство, приносило доход и самарское поместье. Несмотря на царящую вокруг нужду, Ленин требовал, чтобы крестьяне по-прежнему вносили арендную плату за землю в полном объеме.
В 1893 году Владимир вновь отправился в Петербург планировать революцию. Согласно Роберту Сервису, молодой Ульянов был обычным представителем среднего класса, живущим за счет налогов, которые ему платили крестьяне. Он мало общался с рабочими, да и заводы видел преимущественно со стороны.
В нем уже тогда было заметно навязчивое стремление во всем быть правым и держаться своих убеждений до последнего. Очевидно, мать и сестры Ленина чересчур заботились о нем, поддерживали его во всех начинаниях, и он научился умело ими манипулировать. В результате избалованного ребенка обхаживали четыре женщины — со всеми вытекающими последствиями. В начале своей политической карьеры Владимир уже привык поступать исключительно по-своему и не замечал проблем, которые порождало такое поведение. Ему казалось естественным, что остальные подчиняются воле «вождя от природы». Если же он сталкивался с сопротивлением или препонами, то впадал в ярость.
В январе 1897 года в числе других членов Союза борьбы за освобождение рабочего класса Ленин был приговорен к трехлетней ссылке в Сибирь. За эти годы нетерпимость и вспыльчивость Ленина лишь выросли. Он был зачинщиком ссор и конфликтов и осыпал оскорблениями всех, кто трактовал марксизм иначе, чем он.
В январе 1900 года Ульянов вернулся из ссылки. Ему было 29 лет. В мае он получил паспорт и отправился в Европу в эмиграцию. Будущий вождь революции успел отдохнуть в Швейцарии, Бретани и на Капри. В 1901–1902 годах он написал политический памфлет «Что делать? Наболевшие вопросы нашего движения». На обложке красовался псевдоним Ленин, который он с тех пор себе взял.
