Изучая характер алеутов, Вениаминов не уставал удивляться их терпеливости, качеству, которое, по его мнению, воспитали в них тяжелый климат и нещедрая природа островов, и язык конечно отразил эту особенность их натуры. Слова «терпеть» в алеутском языке он не обнаружил, в самом деле, зачем создавать слово для обозначения естественного состояния? «Терпеть или переносить страдания тела и души для алеут есть дело обыкновенное… которое не составляет, по их мнению, ни добродетели, ни порока». Не знали они и слов «прощать» и «сержусь»: «Тот, кто умеет забывать обиды, доверчив, не завистлив и свято уважает религию — не может быть коварен… тот, кто с первого раза и всем сердцем принял строгую и явно противную главной склонности его религию, — должен иметь добрую, простую душу и сердце». Не нашел Вениаминов в алеутском языке слов «гордость», «тщеславие», «пронырство», «хитрость», «коварство» — этих качеств он не обнаружил и в характере алеутов, хотя понятие зла у них, конечно, было, как и слово, его обозначающее.
Их терпеливость и умение не копить обиды были прекрасной почвой для возделывания христианского терпения и прощения, постоянная необходимость приспосабливаться к тяжелому климату рождала умение принимать жизнь такой, какая она есть, и любить ее. Недаром на алеутском языке «люблю жизнь» означало «забочусь о жизни, питаюсь».
В заключительной части своей грамматики Вениаминов приводит несколько записанных им алеутских стихов с переводом на русский.
Многие из записанных им стихов содержали рассуждения о вере и отличались соединением алеутского текста и русских слов. Особенно прославился своими сочинениями среди алеутов Иван Курбатов, живший в Бельковском селении на Аляске. Вениаминов познакомился с ним в 1829 году, а к моменту отъезда священника из Америки в 1834 году поэт сочинил уже целую книгу о Священной истории.
Записывал Вениаминов и алеутские песни. Разнообразием мелодий, правда, они не отличались, — он насчитал всего две-три, и ритм оставался неизменным во всех напевах. Пляска тоже была однообразной — при первом ударе в бубен приседали, при втором — приседали еще ниже, в паузе выпрямлялись. Вот и весь танец. «Пляшут без всяких правил во времени, порядке и числе лиц», — удивлялся Вениаминов. Но плясать, распевать песни, сочинять стихи и рассказывать сказки алеуты очень любили и с удовольствием наблюдали, как отец Иоанн слушает их и записывает.
Освоение русскими Америки шло рука об руку с распространением христианства и просвещения местного населения. Первую школу для алеутских мальчиков, где они обучались русскому языку, открыл в 1784 году Шелихов на Кадьяке. Алеуты охотно отдавали своих сыновей в обучение, с каждым годом число выпускников, знающих русский язык, росло, и в 1805 году школу преобразовали в училище. Со временем еще одно училище открыли в Новоархангельске.
С самого основания и школа, и училище существовали на средства жертвователей и компании, обучение и проживание мальчиков также оплачивала компания с тем условием, что выпускники должны были отработать несколько лет в Америке переводчиками, писарями, матросами, конторщиками, мастеровыми. Наиболее способных учеников отправляли в Иркутск и Петербург продолжать обучение, после окончания они возвращались в Америку.
Поскольку преподавателей из России не присылали, учительствовали в школе все, кто мог — промышленники, мореходы, миссионеры, возглавлял училище на Кадьяке долгие годы иеромонах Гедеон. Принял на себя звание учителя и смотрителя училища в Новоархангельске и отец Иоанн, когда прибыл в Америку с семейством.
Перебравшись на Уналашку, он продолжил учительствовать — в первый год набрал в школу 22 мальчика, на следующий год — 30. Сначала они обучались русскому языку, затем три года осваивали программу одноклассной церковно-приходской школы: Закон Божий, чтение, счет, письмо, церковное пение. Компания обеспечивала школу всем необходимым — бумагой, чернилами, карандашами, книгами, мальчиков одевали в зимнее и летнее платье. По предложению правителя Америки П. Е. Чистякова в 1820-е годы открылась школа с пансионом и для алеутских девочек, набирали их из самых бедных семейств, обучали грамоте, рукоделиям и ведению домашнего хозяйства. Как заметил Вениаминов, матери отдавали своих дочерей в обучение «с благодарностью к благодетелям». Грамотные алеуты шли служить в компанию, получали жалованье, окончившие школу алеутки выходили замуж за русских.
