И Вениаминов был знаком с Завалишиным, он встречался с ним в Ситхе, исповедовал и причащал на Пасху в 1824 году. Но идей заговорщиков не разделял, о чем говорил прямо и без обиняков в письме Хлебникову: «О вы, великие, просвещенные умы! Какой стыд, какой срам навлекли вы на нашу Россию!.. Ах! вообразить горестно и стыдно — революция в России… Все сие служит новым доказательством, что человек и самый просвещенный есть человек — „ложь“, по слову Давида. И что истинное просвещение состоит в образовании сердца — при необходимых сведениях…» Эту мысль он часто повторял в своих письмах, сравнивал непосредственность и чистоту сердца «диких», среди которых прожил много лет, с «мнящими быти мудрыми», но лишенными веры просвещенными людьми: «мы с нашим просвещением далеко, далеко уклонились от пути к совершенству».
Вениаминов живо интересовался событиями, происходившими в мире, и порой ему удавалось узнать новости раньше, чем правителям конторы, поскольку корабли компании, направляясь в Новоархангельск, прежде заходили на Уналашку. «Вы изволили писать, что персияне начали с нами воевать, а я скажу вам, что у нас еще и с турками война. 30 тыс. армия двинулась к границам Турции под предводительством (помнится) Ветгенштелна (Витгенштейна. —
Любознательный и неугомонный нрав отца Иоанна не позволял ему сидеть сиднем на Уналашке, он использовал любую возможность посмотреть другие земли и отправиться дальше, на север. Сначала он исследовал близлежащие острова — между Уналашкой и Унимаком, которые впоследствии назовут островами Креницына. Затем на кораблях компании побывал на островах Прибылова, на полуострове Алякса, как тогда называли Аляску, и полуострове Нушагак в Бристольском заливе, в Александровской крепости в устье реки Нушагак. Он вполне освоил морское дело, в его письмах то и дело мелькают морские словечки и выражения, вроде «шли крутой бейдевинд», хотя от морской болезни избавился не сразу и даже принимал на борту настойку из кореньев, которые ему присылал бывалый мореход Хлебников. Конечно, на островах служил литургии, знакомился с русскими служащими — «ибо там русские в самом деле русски» — но более всего желал увидеть, есть ли возможность «обратить диких». Вот как он рассказывает об основании в 1829 году Нушагакского прихода — самого северного в Америке.
Первый раз, когда Вениаминов служил в Александровском редуте в Нушагаке, это было в июне, на литургию приехали пять эскимосов (аглегмютов). Смотрели и слушали «с чрезвычайным вниманием и не без благоговения». По окончании службы отец Иоанн в простых и доступных выражениях, через переводчика, объяснил суть происходящего за литургией: «мы здесь приносим жертву истинному Богу, живому Творцу неба, земли и людей».
На следующую службу, в первых числах июля, приехали уже 14 человек. Он так же беседовал с ними, быстрого результата не ожидал, но надеялся, что успеет «по крайней мере бросить первые семена». Выслушав его внимательно, один молодой человек спросил: «Отчего это… я чего не хочу и не желаю думать и делать, то думаю и делаю?» Вопрос эскимоса несказанно порадовал отца Иоанна — если человек задает такие вопросы, значит, он размышляет, а «думать способны только умные». Он по опыту знал — говорить о вере нужно только с тем, у кого появились вопросы, есть предмет для разговора — значит, есть и надежда быть понятым и услышанным.
Отец Иоанн побеседовал с каждым из них и каждому задал вопрос: «Не желаете ли вступить в число верующих христиан?» Одиннадцать человек ответили согласием, двенадцатый сообщил, что хотел бы, — но он шаман. Это не беда, отвечал священник, если он перестанет шаманить, то может креститься. Тот согласился и уговорил тринадцатого, который тоже оказался шаманом. «А 14-й сказал: „Мне что-то не хочется быть христианином“, и я отпустил его с миром и уверением, что я никого не буду принуждать, а отдаю на полную волю. Итак, 13 человек диких по воле Всемогущего обратились усердно и добровольно, без всякого обещания и получения подарков и наград. (Кроме крестиков, по крещении им данных)».