До перевода Вениаминовым на алеутский язык молитв алеуты, как наблюдал священник, все же пытались постигнуть основы христианской веры. «Мне случалось видеть, как иногда кто-нибудь из алеутов, совершенно не зная по-русски ни слова, почти целый день сидит и читает Псалтирь славянскую или Четь-Минею». Когда же появились книги на их родном языке, даже старики начали учиться грамоте.
Знавал он среди алеутов и усердных молитвенников. Он говорил не о тех, кто научился креститься и произносить слова молитвы в храме, а о совершении внутренней молитвы, ибо «молящийся внутренне отнюдь не с тем молится, чтобы на него смотрели, потому что на него никто не взглянет» в церкви. Среди таких молитвенников он называет умершего Нила Захарова («живых нельзя представлять в пример»), который «почти каждую ночь, когда все затихнет, молился у церкви, и это он делал так скрытно, что обычай его только перед смертью открылся и то нечаянным образом. Я уверен, что есть и другие подобные ему молитвенники».
Такие успехи могли порадовать любого миссионера и проповедника, они были явным знаком встречного движения. Порадовали они и Вениаминова, но он получил гораздо больше, чем наблюдение положительных результатов своих трудов, его награда была несравненно выше — он испытал «сладостные и невыразимые прикосновения Благодати» и оттого приносил «алеутам благодарность более, чем они мне за мои труды». Он твердо знал и повторял неоднократно с завидной скромностью — успехи в миссионерстве кроются не в личности миссионера, а в воле Господней. Будет благоволение — будет и результат, не будет — никакие усилия самого красноречивого проповедника не помогут.
Иеромонаха Феофила, отправлявшегося служить на Аляску, Вениаминов наставлял: «Христианство есть потребность, удовлетворение и утешение преимущественно сердца, а не одного ума, и поэтому в преподавании учения веры надобно стараться действовать более на сердце, нежели на ум. Любопытство ума ненасытимо. Но кто сердцем восчувствует потребность веры, вкусит и утешений ее, — тот примет ее скоро и удобно, и она в нем будет не бесплодна. Но чтобы действовать на сердце, надобно говорить от сердца. От избытка бо сердца уста глаголют. И потому только тот, кто исполнен и избыточествует верою и любовью, может иметь уста и премудрость, ей-же не возмогут противиться сердца слушающих, и которые верно указуют как, где и что говорить. Итак, примечай и лови минуты сердечного расположения слушающих тебя. Сие время всегда благоприятно для сеяния слова Божия».
Когда Вениаминов начал изучать алеутский язык, письменности у алеутов не было. На алеутско-лисьевском языке тогда говорили около 1500 человек, если считать вместе с атхинскими алеутами — не более 2200. В общении алеуты обходились без письменности, свои предания, сказки и песни они хранили в памяти и передавали изустно; иностранцы не выражали желания изучать алеутский язык, поэтому составлять грамматику алеутского языка Вениаминов поначалу посчитал «бесполезным трудом». Однако исследователи Русской Америки рассуждали иначе, особенно близко познакомившись с Вениаминовым и наблюдая результаты его деятельности среди алеутов. И основатель Географического общества Литке, и неутомимый в своих трудах на Американском континенте Хлебников были убеждены в необходимости создать алеутский алфавит и записать сведения о живущих на островах народах, чтобы сохранить их культурное наследие. Литке в каждом письме побуждал Вениаминова к лингвистическим занятиям, снабжал нужными книгами, и в результате отец Иоанн принялся за работу. «…если бы не вы, — писал он члену-корреспонденту Академии наук Литке в 1835 году, — то бы никогда я не вздумал составлять грамматики; и если филологи найдут в ней что-либо любопытное, то они должны более благодарить вас, нежели меня».
Он назвал свой труд «Опыт алеутской грамматики» и опубликовал его в 1846 году, посвятив «с усердием» Императорской Академии наук. Грамматика состоит из введения, собственно правил грамматики и словаря наиболее распространенных слов алеутского языка. «Составляя букварь, я не хотел ни изобретать особенных букв, ни занять иностранных, но преимущественно употребил буквы русского языка». Сначала он изучал разговорный язык, записывал бытовые слова, затем — отвлеченные понятия. Его записи вызывали неизменный интерес у алеутов, они охотно помогали ему, а крещенный в детстве алеутский тоен Иван Паньков, знавший русскую грамматику, стал верным помощником в лингвистических изысканиях отца Иоанна. Его участие было отмечено на титульном листе напечатанного в 1840 году Евангелия от Матфея на алеутском языке.
