Не всё проходило в жизни училища гладко, и причины недовольства Вениаминова своей педагогической деятельностью зависели порой совсем не от него. «Вы пишите, что надеялись услышать о добрых успехах нашего училища, — отвечал он в 1827 году на письмо Хлебникова. — С прискорбием сердца скажу вам, что не таковы оказались успехи, каких надобно было ожидать… Жестокая ныне здесь бывшая зима, так что с половины октября и даже до марта нельзя было заниматься в училище, поелику в нем печки нет. А также недостаток бумаги писчей был немаловажною причиной. И ученики писали на песке прежде. Но сколь бы ни были сии причины обстоятельны и важны, все мне стыдно…»
Отцу Иоанну было стыдно, а приказчики, которые получали деньги на содержание школы и должны были позаботиться о печке и бумаге, — стыда не ведали. Самые лучшие начинания зачастую упирались в неисполнительность и останавливались без движения, а то и вовсе пропадали. В 1823 году офицеры и экипаж фрегата «Крейсер» собрали и пожертвовали значительную сумму на строительство церкви в селении Росс, как записал в своем калифорнийском дневнике Вениаминов, но с уходом фрегата в Кронштадт деньги бесследно исчезли.
Мы никогда не узнали бы о взаимоотношениях священника с местной властью, если бы не его письма Хлебникову, от которого он ничего не скрывал, да и сам правитель конторы порой давал такие поручения священнику, которые вовсе не подобали его сану, — но больше положиться было не на кого.
В 1829 году Вениаминову довелось познакомиться на Аляске с Федором Лаврентьевичем Колмаковым — личностью примечательной и всем известной в Америке. В его характере и поступках соединились черты как будто несоединимые и доведенные до крайней степени своего проявления: практичность и ловкость в торговле уживались с бескорыстным стремлением открывать новые земли; внимательность к людям и умение найти подход к любому, желание нести веру язычникам — со способностью пускаться во все тяжкие. Словом, типичный характер русского человека, который мог произрасти где угодно на просторах России. Но Колмакову суждено было родиться в Тобольске, столице огромного края, именуемого Сибирью. В молодости он уехал из родного Тобольска, добрался до Америки — и остался в ней навсегда.
Известно, что происходил он из семьи небогатых тобольских мещан, служил ямщиком, уже на Аляске познакомился с Барановым, стал его доверенным лицом и по его поручению совершил нелегкий и опасный вояж с Аляски в Иркутск. А с 1816 года стал жить в Америке безвыездно, женился на алеутке, которая родила ему сына Петра.
С ним он объездил всю юго-западную часть Аляски, исследовал Кенайский залив, сплавлялся на байдаре по рекам Кускоквим и Квыгым, по поручению компании основал одиночки (небольшие фактории) в бассейне этих рек, Ново-Александровский редут на реке Нушагак, который после его кончины в 1841 году переименовали в Колмаковский. Он прекрасно знал нравы и обычаи алеутов, в записках Хлебникова много интересных сведений сообщено «со слов Колмакова», эти рассказы выдавали в байдарщике человека умного и наблюдательного.
Вот, к примеру, как алеуты воспитывали детей: «Детей никогда родители не наказывают. Если взрослый сын сделал отцу какую-либо обиду, то отец, не выговаривая сыну, приглашает своего лучшего друга в баню, отдарит его чем-нибудь и наедине тихонько просит его, чтоб он сказал сыну, что [тот] поступил дурно и чтобы вперед того не делал». Или о подвигах промысловиков — алеутов: «Каждый собирает памятник своим промыслам. Так, например, от каждого убитого им оленя выбивает он зуб и пришивает те зубы на ремень в два, три и более рядов плотно один к другому и таковым ремнем опоясывается. Пояс этот имеет великую у них ценность и есть, конечно, верный знак достоинства промышленника».
Он прекрасно умел договариваться с алеутами, индейцами и эскимосами, (его сын был при нем переводчиком), одаривал их, вручал тойонам медали, выменивал и покупал у них меха с большой прибылью для компании. И везде крестил по праву православного мирянина «во имя Отца и Сына и Святого Духа». Число крещенных им превышало 60 человек!
Но была у этого необыкновенного человека весьма обыкновенная и пагубная страсть — любовь к «дурацкой воде». Хлебников знал о его пристрастии и пытался уберечь, как мог. Когда Колмаков заказал для себя в Новоархангельске ром, Хлебников бутылку прислал, но посылку вручили Вениаминову, с тем чтобы отец Иоанн выдавал Колмакову спиртное небольшими порциями. «Я вам дал слово не давать ему бедового напитка дотоле, пока не исправятся делами, но письмо ваше к нему, бывшее в пакете, изменило дело». И что же? Колмакову хватило совести не просить у священника, с которым они были едва знакомы, отдать бутылку, этот умелец находить выход из самых щепетильных ситуаций решил пойти на хитрость.
Он явился к Вениаминову, чинно поклонился, перекрестился на икону и сел на лавку.