В экспедицию вместе с Загоскиным отправились четверо креолов: Николай Шмаков, Тимофей Глазунов, Прокопий Вертопрахов и Павел Акляюк — все «охотники», то есть добровольцы. Лейтенант особо отмечал, что никого не заставлял идти. Пятый тоже вызвался сам — матрос 15-го флотского экипажа Яков Махов, денщик Загоскина; он вполне мог остаться в Новоархангельске, но «не решился отстать» от своего офицера и предпочел отправиться вместе с ним. Шестого, креола Григория Курочкина, который знал языки местных племен, приняли в команду на Кадьяке. Курочкин был крещен и обучен грамоте, служил дьяконом в кадьякской церкви. Для экспедиции личность толмача имела огромное значение; по его образованности, отмечал Загоскин, «можно было судить о верности передаваемых им сведений».
Компания выделила на снаряжение экспедиции 3051 рубль 834/7 копейки серебром. Большая часть этой суммы была потрачена на закупку инструментов: хронометра, секстанта, компасов, термометров, — а также оружия, съестных припасов и одежды. Покупали и товары для обмена с туземцами: крупный красный и белый бисер, табак и цукли (особый вид раковин, добываемых на островах Королевы Шарлотты). После завершения экспедиции все приборы и оставшиеся товары были возвращены компании; туда же были переданы и приобретенные у туземцев меха, так что поход Загоскина еще и принес прибыль в 655 рублей.
За два года и четыре месяца экспедиции компания заплатила Загоскину четыре тысячи рублей жалованья — столько получали чиновники в Охотске, на Камчатке и в Русской Америке — и премию в 1714 рублей. Однако богатым он не стал — даже наоборот: в экспедиции он истратил из собственных средств тысячу рублей на покупку продовольствия, предметов быта, оружия и украшений местных племен для своей коллекции, награждение команды и приобретение подарков туземцам, а жалованье отправлял своим сестрам Варваре и Прасковье для уплаты долгов после смерти отца.
К казенным деньгам Загоскин относился рачительно, лишнего не тратил, где мог — экономил. Как-то на «Охотске» сломался судовой хронометр, и епископ Иннокентий, плывший на том же корабле из Новоархангельска, починил его. Загоскин наблюдал за его работой, расспрашивал. «Я пригляделся к делу и, с малолетства привыкнув точить разные мелочи, имел всегда при себе несколько небольших инструментов». Когда в походе у Загоскина сломался карманный хронометр, он вспомнил уроки владыки Иннокентия и починил механизм. «Напоминаю собратиям по службе, — писал лейтенант, — что многое то пригодится в жизни к делу, что как бы забавою служило нам в детстве».
Четвертого мая 1842 года бриг «Охотск» поднял паруса. Предстояло пройти от Ситхи до Алеутских островов, затем, минуя мыс Румянцева, войти в залив Нортон, выгрузиться в редуте Святого Михаила, где Загоскину надлежало отдать распоряжения о подготовке припасов для экспедиции, а самому на бриге следовать на север, в залив Коцебу, чтобы отыскать место для поселения в заливе (как говорили местные, губе) Эшшольца.
Оставляя за кормой Новоархангельск, бриг быстро вышел на ветер и через десять дней достиг островов Шумагина. 19 мая зашли на остров Унга, сдали товары и приняли «пушной промысел» компании. В праздник Вознесения сошли на берег на Уналашке, где пробыли несколько дней. Затем миновали остров Святого Георгия и 8 июня бросили якорь в гавани острова Святого Павла.
Обычно к началу календарного лета Бристольский залив очищался от льда; но зима 1842 года, по мнению старожилов, выдалась самой суровой за последние 20 лет, и в первых числах июня лед едва тронулся. Теперь команда у лееров завороженно смотрела, как течение кружило по заливу ледяные глыбы, прибивало их к острову и они теснились у берега, напирали, истово сокрушая друг друга, а набежавший ветер уносил обломки всё дальше в залив. Это было восхитительное и одновременно жуткое зрелище торжества стихии, которую человек вряд ли сможет когда обуздать; даже солнце, точно залюбовавшись редкой картиной, не торопилось уйти на покой, продлевая и без того долгий июньский день.
На закате в гавань вошла груженая байдара — прибыл с провизией управляющий островом немолодой, но крепкий и бодрый креол Шапошников, которого Загоскин назвал «почтенным стариком». Команда приступила к работе: поднимали на борт свежую воду, китовое и сивучье мясо, яйца морских птиц, в изобилии гнездившихся на острове, — пять часов ушло на погрузку. Между делом пересказали управляющему вести из Новоархангельска, а от него узнали местные новости, и они оказались нерадостными: лед только четверо суток как оторвало от острова, нечего и думать идти дальше на север.
Пока стояли в гавани, Загоскин прикупил шкуры морского льва — сивуча. Из них алеуты изготавливали камлейки и непромокаемые голенища для сапог-торбасов, подошвы подшивали кожей с ласт — ее ребристая, морщинистая поверхность не скользила и была удобна для ходьбы по прибрежным камням.