Стихотворение написалось в один миг. Выдохнулось после пережитого под Могилёвом и Вязьмой. Там смерть стояла у виска. «Жди меня» посвящено любимой женщине — актрисе Валентине Серовой.
Валентина Серова была третьей женой Симонова. Ещё до войны окончательно распались его отношения с Евгенией Ласкиной, в браке с которой в 1939 году родился сын Алексей. В Серову Симонов влюбился как юноша. На её спектаклях всегда сидел в первом ряду с огромным букетом цветов. Пьеса «Парень из нашего города», написанная перед войной, сюжетно повторяла трагическую судьбу актрисы Валентины Серовой, потерявшей любимого мужа, лётчика Анатолия Серова. По сути дела, Симонов написал пьесу для неё, глубоко и искренне сочувствуя её утрате. Серова отказалась от роли — слишком свежа и глубока была рана. В начале войны театр эвакуировался в Фергану. Симонов писал Серовой частые письма, она отвечала тем же. Взаимное чувство уже разгоралось. Не видеться долго было мучительно. Вернувшись из-под Могилёва, Симонов не мог прийти в себя от пережитого и увиденного там. Грань между жизнью и смертью была мизерной, призрачной. Были мгновения, когда её и вовсе не существовало. В Москве его никто, кроме матери и редактора, не ждал. Навестил мать, а потом — к братьям-писателям. Заночевал у друга на даче. И там, ночью, томясь в одиночестве и бессоннице, разом написал «Жди меня».
В книге «100 суток войны» Симонов зафиксировал обстоятельства написания стихотворения и то, что предшествовало этим обстоятельствам:
«Пошёл дождь. Мы раскатали брезент на крыше, застегнули его на барашки и уселись, чтобы ехать. Панков нажал на стартер, а Трошкин[16], глянув в заднее стекло, сказал мне:
— Смотри, какая туча. Теперь уж не будут бомбить.
Но едва он успел это договорить, как мы услышали даже не гул, а свист уже пикирующего самолёта и, открыв дверцы, бросились на дорогу прямо у машины. Бомба рванулась метрах в пятидесяти сзади нас, скосив несколько деревьев и завалив ими дорогу. Трошкин поднялся и хрипло сказал, что наше счастье, что всё это сзади, а не впереди, а то бы пришлось ещё растаскивать с дороги деревья. Мы снова влезли в машину и решили больше ни за что не вылезать из неё, что бы там ни было.
Уже недалеко от поворота на Минское шоссе мы встретили втягивавшуюся на дорогобужскую дорогу дивизию. Машин было сравнительно мало; повозки, лошади, растянувшаяся, сколько видит глаз, пехота. Нам, недавно пережившим мгновенный прорыв немцев к Чаусам, показалось тогда, при виде этой дивизии, что такая “пешеходная” пехота — уж очень несовременный вид войска в нынешней манёвренной войне. Но я не мог представить себе тогда, в июле, что всего через пять месяцев, в декабре, когда я окажусь в только что отбитом у немцев Одоеве, меня охватит противоположное, такое же острое ощущение, при виде идущей мимо замороженной и застрявшей немецкой техники конницы Белова, у которой всё с собой, всё на лошадях и на санях, а не на машинах, и которая вдруг, в условиях зимней распутицы, стала более манёвренным войском, чем немецкие механизированные части.
В вяземской типографии у телефона мы встретили Белявского и Кригера, которые, оказалось, вернулись накануне. Было уже десять вечера. Они дожидались разговора с редакцией “Известий”. Панков заправил машину, мы обнялись с Кригером и Петром Ивановичем и поехали. И того и другого я увидел только в начале декабря, вернувшись в Москву с Карельского фронта.