Наиболее серьезной проблемой, с которой столкнулся новый президент, было положение на Кубе. Здесь с 1895 г. шли военные действия между местными повстанцами и испанской армией. Во главе восстания стоял журналист и поэт Хосе Марти, почитаемый на острове по сей день. Хотя Марти в том же году погиб в бою, восстание продолжилось. Главными средствами борьбы против него испанские власти сочли экономическое удушение населения и прямой террор. Была разработана специальная программа, согласно которой на Кубе создавался искусственный голод. Стороны были непримиримы, никакие компромиссные решения их не устраивали. Повстанцы добивались независимости острова, испанцы считали его составной частью своей монархии, а кубинцев испанцами, поднявшими бунт.
Тем временем в США по всей стране проходили митинги в поддержку повстанцев, выдвигались требования войны с Испанией за освобождение Кубы. Под влиянием этой шумихи МакКинли, который вначале занимал осторожную позицию, вынужден был оказывать все большее дипломатическое давление на испанские власти, требуя автономии Кубы. Такая позиция, однако, кубинских повстанцев не устраивала: они продолжали требовать полной независимости. 1898 год начался резким обострением обстановки на Кубе. Испания формально объявила автономию острова, но одновременно начала направлять карательные отряды в районы, где продолжалось сопротивление.
МакКинли решил действовать с позиции силы. К берегам Кубы был направлен броненосный крейсер «Мэн», само присутствие которого в порту Гаваны должно было продемонстрировать испанской монархии озабоченность правительства США ее политикой на острове. 15 февраля на крейсере произошел большой силы взрыв. Сразу погибли 253 человека и еще восемь вскоре скончались от ран. Моментально стали распространяться сведения, что корабль был поражен испанской миной. Позднейшие расследования доказали необоснованность этой версии, скорее всего, произошел несчастный случай, однако подавляющее большинство американских политиков, а затем и граждан США поверили, что имела место диверсия испанцев.
МакКинли направил в Мадрид резкую ноту, требуя немедленного подписания перемирия с повстанцами и угрожая в противном случае прямым вмешательством. Испанцы отвергли вмешательство, хотя предложили провести переговоры, стремясь оттянуть конфликт. 11 апреля МакКинли обратился с посланием к Конгрессу, в котором фактически призвал законодателей одобрить любые действия президента, которых потребует складывавшееся положение. Это означало, что президент был готов начать против Испании войну за Кубу. 19 апреля была принята резолюция, предоставляющая президенту право прямого вмешательства в кубинские дела, если этого потребует развитие событий.
Явно не учитывая соотношения сил, Испания ответила разрывом дипломатических отношений с США, а затем и объявлением войны. 25 апреля по предложению президента Конгресс одобрил объявление войны Испанской монархии. Обе стороны твердили, что не преследуют агрессивных целей, а защищают жизненные интересы своих стран. В этом смысле МакКинли выступал не только в Конгрессе, но и перед журналистами. Страна была охвачена ура-патриотическим угаром.
С санкции президента дополнительно были предприняты новые пропагандистские усилия. В газете «Нью-Йоркский утренний журнал» (
Война продолжалась чуть более трех месяцев. Несмотря на то, что сухопутные силы США, высадившиеся на Кубе, не проявили высоких боевых качеств (ВМФ действовал успешнее), отсталая Испания оказалась еще менее подготовленной к войне. Уже 1 мая американская эскадра коммодора Джорджа Дьюи одержала победу в Манильской бухте (Филиппины). Хотя местные вожди стремились к независимости, МакКинли проводил курс на превращение Филиппин в американскую колонию и распорядился беспощадно подавить повстанцев.
Но основные военные действия разворачивались на Кубе. Президент с удовлетворением выполнял обязанности Верховного главнокомандующего. В Белом доме был создан командный пункт, оснащенный телеграфом, с детальными картами местности, постоянно проводимыми совещаниями министров. Придирчивая американская пресса признавала, что при всех ошибках и неорганизованности, проявлениях трусости со стороны отдельных генералов война была выиграна в значительной мере благодаря жесткому руководству со стороны президента. В этом было известное преувеличение, но то, что президент лично руководил операциями, сомнений не вызывает.
