Для пропаганды личности Рузвельта подчас использовались случайные эпизоды, в частности связанные с тем, что он позволял себе в свободное время охотничьи вылазки, подобные тем, которые практиковал, когда был ковбоем. Одна из таких вылазок состоялась в ноябре 1902 г. в штате Миссисипи. Охота была утомительной. В конце концов какие-то льстецы поймали раненого медведя и привязали его к дереву, чтобы президент мог его прикончить одним выстрелом. Рузвельт отказался стрелять и распорядился убить медведя, чтобы прекратить его мучения. Вслед за этим в печати стали появляться материалы об этой охоте, хвалившие Рузвельта за благородное поведение. История с медведем стала тем, что в наши дни называют пиаром. Воспользовавшись этим, ловкий мелкий предприниматель Моррис Мичтом изготовил медвежонка-куклу, назвал его
Обеспечив себе относительно широкую поддержку низших и средних слоев общества, Рузвельт попытался развернуть прогрессистскую направленность своей деятельности. 19 февраля 1902 г. было объявлено, что администрация президента возбуждает судебное дело о нарушении антитрестовского законодательства против Северной холдинговой компании ценных бумаг — мощного треста, охватывавшего железные дороги и связанные с ними предприятия, собственниками которого были миллионеры Э. Гарриман, Дж. П. Морган и др. Возбуждая процесс против железнодорожных магнатов, Рузвельт стремился прежде всего обуздать конкретных могучих действующих лиц, продемонстрировать, что именно президент владеет ситуацией, а не магнаты промышленности. Одновременно он создавал прецедент для следующих аналогичных дел. Решением суда холдинговая компания была распущена. В прессе стали писать, что Рузвельт поднял большую дубинку против большого бизнеса.
Это было неверно. Рузвельт был убежден, что крупное предпринимательство, не ведущее к созданию монополий, является естественным и необходимым средством индустриализации и модернизации. Он повторял это во время своих многочисленных поездок по разным штатам. При этом он призывал проводить различие между «компаниями порядочными и безнравственными», хотя затруднялся ответить на вопрос, в чем именно состоит безнравственность.
Стремясь создать «сильное правительство», Рузвельт считал, что оно необходимо для того, чтобы вести активную внешнюю политику в связи с выходом США на международную арену и превращением их в колониальную державу. Его действия в этой области по наши дни рассматривается специалистами как наиболее успешная сфера его деятельности.
Прежде всего было необходимо решить проблемы, связанные с последствиями испано-американской войны, в частности урегулировать ситуацию на Филиппинах, где в последние годы президентства МакКинли вроде бы наступило успокоение, но после вывода оттуда основного американского военного контингента возобновились вооруженные выступления местного населения. На Филиппины были вновь направлены американские солдаты, которые вновь начали убивать мирных жителей, создавать концентрационные лагеря, на словах для того, чтобы изолировать партизан, а по существу просто для расправы с филиппинцами. Прогрессистский курс внутри страны в полной мере сочетался с укреплением колониальной системы.
Немалое беспокойство президенту доставляла Куба, где разместились крупные силы ВМС США, а среди населения набирало силу движение за отмену поправки Платта и установление полной независимости. В 1906 г. положение стало настолько тревожным, что Рузвельт направил на остров «миссию умиротворения» во главе с У. Тафтом, занимавшим пост военного секретаря, подкрепив миссию еще несколькими военными кораблями и крупными силами морской пехоты. Тафт был объявлен временным губернатором, а американские войска взяли под контроль государственные учреждения Гаваны. В то же время Рузвельт распорядился, чтобы солдаты и офицеры выказывали дружелюбие по отношению к местному населению. Это указание было воспринято своеобразно: примерно 10 % солдат заразились венерическими болезнями, широко распространенными на острове. Добившись умиротворения, американские войска в конце 1906 г. были выведены с Кубы.