В некоторых кругах республиканцев в 1903 г. начались разговоры о выдвижении Тафта на президентский пост. Трезво оценивая слабость своих шансов и не желая идти на конфронтацию с Рузвельтом, Тафт исключил свою кандидатуру задолго до того, как избирательная кампания вступила в практическую стадию. Он объявил, что считает свою миссию на островах незавершенной. И все же Рузвельт предпочитал, чтобы его друг и сторонник занял пост в столице. Тафту было предложено место военного секретаря. В декабре 1903 г. он покинул Манилу, а в январе следующего года занял одну из важнейших министерских позиций. Президент не предполагал, что Уильям будет реально руководить военными делами, которые он перепоручил профессиональным военным, а решение важнейших вопросов сосредоточил в Белом доме. Тафта он рассматривал скорее как ближайшего советника по правовым вопросам, особенно в преддверии президентской избирательной кампании.
Имея в виду, что Рузвельт не собирался выдвигать свою кандидатуру в 1908 г., Тафта вскоре стали рассматривать как вероятного кандидата Республиканской партии на высший исполнительный пост. Сам Рузвельт высказывался в сходном духе, расхваливая своего советника, который ни в чем ему не противоречил. Это, правда, вызывало опасения у некоторых из окружения Рузвельта в том, что близость Тафта к нему и его полное согласие с прогрессистскими решениями вызывает подозрение, так как они считали Тафта лицемером, рвущимся к власти. Сам же Рузвельт какие-либо опасения отвергал.
Рузвельт использовал Тафта в ряде сложных военнополитических операций. Он непосредственно наблюдал за строительством Панамского канала и держал в узде марионеточное правительство Панамы, обеспечивая наиболее благоприятные условия для работ. Он возглавил американскую миссию в Японию, которая была направлена Рузвельтом для укрепления отношений с этой страной перед подписанием Портсмутского мира. Важной была миссия Тафта на Кубу, где он в сентябре 1906 г. возглавил вторую американскую военную интервенцию с целью умиротворения острова, на котором происходили частые перевороты. Тафт был объявлен временным губернатором и подготовил образование гражданского правительства, которому передал власть, и затем покинул остров.
В избирательной кампании 1908 г. попытались участвовать несколько представителей Республиканской партии, но администрация Рузвельта и он сам предприняли все усилия, чтобы выдвинут был друг и последователь действовавшего президента Уильям Тафт. На предвыборном съезде Республиканской партии в Чикаго в июне 1908 г. против Тафта не было сколько-нибудь серьезной оппозиции, и он получил номинацию уже в 1-м туре голосования. За него голосовали 702 делегата, а за остальных семерых 208. Кандидатом в вице-президенты стал консервативный член Палаты представителей от штата Нью-Йорк Джеймс Шерман (не путать с автором антимонопольного закона Джоном Шерманом). 30 июня Тафт оставил министерский пост и полностью сосредоточился на выборах.
Теодор Рузвельт поддержал Тафта при условии, что тот в случае избрания сохранит в основном его кабинет и будет продолжать «справедливый курс». Хотя Тафт во время предвыборной борьбы часто поступал вопреки советам Рузвельта, в частности демонстрируя свою поддержку крупного капитала в столкновениях с профсоюзами, Рузвельт продолжал его поддерживать.
Соперником Тафта был демократ Уильям Брайан, уже выдвигавший свою кандидатуру в президенты. Теперь Брайан и Тафт соревновались в том, кто именно из них будет более достойным продолжателем дела Рузвельта в проведении прогрессивных реформ. Значительная часть избирателей понимала, что Брайан лицемерит: ведь именно он был соперником Рузвельта на предыдущих выборах.
Тафт начал свою кампанию демонстративным посещением президента Рузвельта, сообщив прессе, что нуждался в его «совете и критике». Едкие журналисты моментально пустили в ход «шутку», что фамилия Тафт расшифровывается как
По подавляющему большинству вопросов кандидат республиканцев обещал продолжать политику предшественника. Он говорил, что рабочий класс имеет право на организацию и забастовки, но не на бойкот (правда, не очень вразумительно объясняя, что имел в виду под бойкотом). Он повторял, что корпорации и вообще богачи должны соблюдать законы. В то время как Брайан выступал за национализацию железных дорог, Тафт высказался за сохранение их в частной собственности, но под строгим государственным контролем. Вызвало одобрение обещание дополнить антитрестовское законодательство, сделать его более эффективным и в то же время исключить профсоюзные объединения из его сферы.
