Формально не участвуя в политике, Тафт оставался приверженцем Республиканской партии, хотя не всегда выражал согласие с теми или иными ее решениями. Он писал в частной корреспонденции, что ему не нравится кандидатура МакКинли в президенты. Тем не менее во время избирательной кампании 1896 г. он сдержанно высказался в его поддержку, чтобы не порывать с партийными боссами. Когда же МакКинли был избран, Тафт надеялся получить место в Верховном суде, где в 1898 г. вновь появилась вакансия. Однако МакКинли, видимо помня, что Тафт вначале не был его энергичным приверженцем, назначил на освободившееся место другого человека — бывшего генерального прокурора Джозефа МакКенну.
В начале января 1900 г. Уильям получил срочный вызов к президенту. Он надеялся, что речь будет идти о новом, более высоком назначении в судебной сфере. Однако президент его огорошил предложением отправиться на Филиппины, которые стали американским владением в результате войны 1898 г. с Испанией и где с большим трудом удавалось подавлять восстания местного населения. Тафту предстояло возглавить группу по созданию на Филиппинах гражданской администрации. Принятие предложения означало уход с поста судьи, не говоря уже о том, что предстояло отправиться на отдаленную и опасную территорию. МакКинли, однако, пообещал Тафту, что при появлении первой же вакансии в Верховном суде будет рекомендовать его на заветное место. Это положило конец сомнениям. Правда, дотошный Уильям попросил президента подтвердить, что назначение в Верховный суд состоится независимо от результата миссии — ее успеха или провала, на что МакКинли согласился.
В апреле 1900 г. во главе группы политиков и юристов Тафт отправился в столицу Филиппин Манилу и вслед за этим был назначен гражданским губернатором архипелага. При этом сохранялась и должность военного губернатора, которую занимал властный генерал Артур МакАртур (отец будущего известного генерала Второй мировой войны Дугласа МакАртура), который считал, что образование гражданского правительства является нелепостью в условиях продолжавшейся партизанской войны. Между обоими деятелями возникла ссора. Победил Тафт, добившийся ликвидации должности военного губернатора и отзыва МакАртура на родину.
В соответствии с указаниями президента Тафт пытался привлечь местных жителей к участию в управлении островами. Он провозглашал, что считает филиппинцев равными американцам. На практике все свелось к тому, что несколько местных деятелей были назначены на второстепенные посты. В определенной мере действия губернатора привели к внутреннему успокоению, хотя главная причина заключалась в том, что население устало от непрерывной войны и террора американских военных. Партизанские выступления почти прекратились. Тафт счел свою миссию успешной.
Он выразил формальное соболезнование в связи с гибелью президента МакКинли, но в глубине души был удовлетворен, что президентом стал его старый знакомый Теодор Рузвельт, с которым не прекращал переписки и в то время, когда находился на островах. В январе 1902 г. Тафт приехал в длительный отпуск на родину, что связано было с некой инфекцией, которую он подхватил на Филиппинах, после чего даже вынужден был перенести операцию. Отдых сопровождался рядом важных встреч, прежде всего с президентом Рузвельтом. Их отношения стали еще более прочными и доверительными, Рузвельт считал Тафта своим другом и политическим сторонником.
Губернатор доложил президенту, что подлинное успокоение на островах может наступить только в том случае, если к управлению будет широко привлечено местное население, в частности представители земледельцев. Положение осложнялось тем, что основная часть земельных угодий принадлежала католическим орденам, которые нещадно эксплуатировали местное крестьянство. Рузвельт направил Тафта в Ватикан на переговоры с папой Римским Львом XIII о выкупе земли и устранении католических орденов с Филиппин. Конкретное соглашение подписано не было, но, по-видимому, аргументация Тафта убедила понтифика, что сохранить крупную земельную собственность в новых американских владениях на длительное время не удастся. В 1903 г. между США и Ватиканом было подписано соглашение о выкупе земельной собственности у католической церкви, выезде с Филиппин испанских монахов и подготовке священников из местного населения. Тафт возвратился на Филиппины и продолжал руководить местной администрацией до конца 1903 г.
