Джозеф Вильсон был активным церковным деятелем. Во время Гражданской войны он энергично выступал за дело конфедератов, организовал в своей церкви госпиталь для раненых солдат и сам служил капелланом в армии генерала Р. Ли. Свою активность, связанную с конфедератами, позже и Джозеф, и его сын энергично отрицали. Но как иначе можно было оценить его инициативу по созданию Южной пресвитерианской церкви, что означало откол от северных пресвитерианцев? После победы Севера и восстановления единства США, в годы реконструкции власти не вторгались в церковные дела. Раскольническая Южная церковь так и сохранилась, и Джозеф Вильсон играл в ней важную роль, занимая должность заявленного клерка (
Но это произойдет в будущем. Пока же, когда мальчику было лишь несколько лет, родители были обеспокоены тем, что, как им казалось, он медленно развивался в умственном отношении. Врачи, правда, успокаивали, определив, что ребенок страдает дислексией, то есть нарушением способности к овладению навыками чтения. Судя по их практике, этот дефект должен был пройти, не оставив следов. Именно так и произошло. В возрасте десяти лет Вудро (теперь уже без двойного имени) научился читать и, подобно проголодавшемуся человеку, набросился на литературу. В следующие годы он овладел стенографией, чтобы, как он говорил, компенсировать свою детскую отсталость, хотя одно с другим было мало связано.
Учился он вначале дома, затем в церковной школе Огасты. В 1874 г. он поступил в колледж штата Нью-Джерси, который уже в это время часто именовали Принстонским университетом по названию городка, в котором он находился. Официально переименование произошло в 1896 г., тогда же колледж получил университетский статус. Но это было лишь формальным закреплением привилегированного положения, которое занимало это учебное заведение, являясь одним из авторитетных образовательных и научных центров страны.
Вильсон был образцовым студентом, проявив особый интерес к национальной политической истории и только складывавшейся новой отрасли, которую большинство профессоров не считало наукой. Это была политология, которая рассматривалась тогда в университете главным образом как ближайший к современности отрезок истории. Студент Вильсон придерживался в целом такой же позиции, хотя уже в годы обучения стремился выделить специфические особенности политологии как отрасли, имеющей относительную самостоятельность, являющуюся разделом истории и в то же время отличающуюся от нее по объектам изучения и по методам добывания истины.
Вудро стал членом студенческого общества «Пи Каппа Пси» (по первым буквам древнегреческого изречения «Большая радость служить другим») — одного из старейших «братств», в состав которых принимались молодые люди, наиболее выделившиеся то ли учебными и научными достижениями, то ли спортивными успехами. Общество организовывало разного рода мероприятия и оказывало материальную помощь своим членам и другим нуждавшимся студентам.
Вильсон участвовал в дискуссионном клубе, организованном по инициативе общества, проявил интерес к печатным изданиям вигов, а затем Демократической партии. Это особенно четко проявилось в 1876 г., когда во время предвыборной кампании он принял участие в агитации за кандидата демократов губернатора штата Нью-Йорк Сэмюэля Тилдена, который выборы проиграл, лишь незначительно отстав от своего соперника из Республиканской партии. С этого времени Вильсон числился в Демократической партии, что было связано как с семейной традицией (в высших кругах южных штатов примыкать к республиканцам считалось просто неэтично), так и с тем, что республиканцы преобладали у власти, а демократы казались партией, способной позитивно повлиять на ускоренную модернизацию страны.
Вудро окончил университет в 1879 г. Затем в течение года он посещал лекции в юридической школе штата Вирджиния, после чего был принят в коллегию юристов. Сам факт того, что молодой человек, который уже почти избрал своей профессией историю, вдруг стал на какое-то время студентом-юристом, да еще в провинции, свидетельствовал, что у Вудро к этому времени уже сталкивались два интереса — наука и политика. К занятию исторической наукой он считал себя подготовленным, а политическая деятельность традиционно требовала юридического образования, членства в соответствующем объединении и, желательно, адвокатского или другого правового опыта.