В течение краткого времени он попытался вести юридические дела в городе Вилмингтоне (штат Северная Каролина), где жили в это время его родители. Но вскоре он потерял интерес к правовой практике, значительно больше его привлекала история становления американского государства и развитие тех юридических норм, на которых оно основывалось. Несмотря на опасения и возражения родителей, юридическая контора была закрыта. Впрочем, отец проявил великодушие и предоставил 27-летнему сыну средства на продолжение обучения. На этот раз речь шла о получении степени доктора философии, для чего необходимо было изучить большой массив научной литературы, документальные первоисточники, написать и защитить докторскую диссертацию (
Решив заниматься историей, Вильсон избрал в качестве научного учреждения университет Джонса Гопкинса в городе Балтиморе, штат Мэриленд. Этот университет, названный по имени его основателя и благотворителя, был образован в 1876 г. к 100-летию США. Следуя образцу европейских, в частности германских, университетов, это заведение быстро завоевало авторитет не только в США, но и за рубежом.
В 1883 г. Вильсон поступил в университет на тот этап обучения, который в США стали называть «постобразовательным» и который равнозначен российскому понятию аспирантуры. Вудро изучал исторические дисциплины, политологию, углублял знания в немецком и французском языках. Одновременно он по своей инициативе прослушал лекционный курс известного профессора Ричарда Эли по проблемам конкретной экономики, что, как он полагал, было необходимо для успешного анализа исторических явлений. Результатом трехгодичной работы стал труд «Управление Конгресса: Исследование в области американской политики», за который автору была присуждена степень доктора философии, а работа опубликована отдельным изданием.
Интенсивная исследовательская работа сопровождалась созданием семьи. В год поступления в аспирантуру (будем употреблять русский термин) Вудро отправился на некоторое время в город Роум (штат Джорджия), где находилось имение родственников, которое пришло в запустение из-за плохого ведения хозяйства. Он отнюдь не был способен наладить хозяйство и поехал туда не для помощи, а чтобы проявить родственные чувства. Но там он познакомился с Эллен Акксон, дочерью священника, которая произвела на него такое глубокое впечатление, что он уже через пару недель сделал ей предложение. После недолгих, скорее показных колебаний Эллен приняла предложение. Состоялось обручение, но брак был отложен по взаимному согласию. Вудро необходимо было подготовить научный труд и стать доктором в Балтиморе, а Эллен приходилось ухаживать за отцом, который после смерти жены находился в депрессии. Излечить родителя не удалось: его пришлось поместить в психиатрическую лечебницу, где он покончил с собой. Придя в себя после потери матери и отца, Эллен рассталась со своим домом в Роуме и поступила в художественную школу в Нью-Йорке. Поняв, однако, что совмещать художественную карьеру с семейной жизнью будет нелегко, она пожертвовала карьерой. В июне 1885 г. состоялась свадьба 25-летней Эллен и 29-летнего Вудро. Брак продолжался до кончины Эллен в 1914 г. У супругов родились три дочери — Маргарет, Джесси и Элеонора. Все они стали активными общественными деятельницами, хотя не занимали заметных постов.
После защиты и публикации диссертации Вильсон стал преподавателем. Он получил должность в частном женском колледже в городе Брин-Мар (штат Пенсильвания), где проработал три года, преподавая дисциплины, которые ему поручались, независимо от интересов и специализации. Хотя он был специалистом в области новой истории, ему приходилось даже читать курсы истории Древней Греции и Древнего Рима. Затем последовали другие учебные заведения. Нигде Вудро не чувствовал себя «в своей тарелке», так как, для того чтобы стать «своим» в американском университете, необходимо было проработать там немало лет и установить соответствующие связи, нередко жертвуя собственными взглядами.
