Несмотря на многочисленные пожары и разрушения, связанные с военными действиями, Можайск сохранил уникальные архитектурные памятники. Наиболее ранние из них датируются XIV веком. Это старый Никольский собор на территории кремля. Он был сооружен в середине XIV века из белого камня и украшен белокаменной резьбой. В 1844 году храм рухнул, и его восстановили в 1849–1852 годах, возводя стены из кирпича с первоначальными резными деталями. К концу XIV века относится белокаменная стена бывшего храма Иоакимо-Анненского монастыря, сохранившая первоначальный портал.
На берегу реки Москвы сохранились постройки Лужецкого монастыря, основанного в 1408 году прп. Ферапонтом Белозерским: собор первой половины XVI века, где находятся представляющие большую художественную ценность фрагменты росписи XVI века, выполненной московскими, псковскими и новгородскими мастерами, трапезная с Введенской церковью XVI–XVIII века, Надвратный храм Преображения, колокольня XVII века, ограда с башнями XVII–XVIII века. В 1999 году вновь были обретены мощи Ферапонта, ставшие главной святыней монастыря.
Выдающимся памятником города является Новый Никольский собор, сооруженный в 1779–1820 годах в национально-романтическом стиле и включающий в себя фрагменты древних ворот и стен Можайской крепости.
В 1779 году Надвратный собор намеревались перестроить и даже начали работы. Причиной неосуществленной перестройки стали, очевидно, трещины в храме. Дело, похоже, ограничилось их заделкой. Но проблема не была этим снята: собор стоял на косогоре и продолжал «шевелиться». В 1802 году московский гражданский губернатор Аршеневский в рапорте 22 мая писал: «Что же касается до перенесения моста на другое место, то сие весьма нужно, ибо и прежде предполагал я, миновав церковь, сделать в стене проезд в крепость, поелику ворота ныне под самою церковью и от сотрясения, причиняемого проезжающими, часто вред всему зданию оной делают… поелику он (древний мост) стоит теперь на косогоре, делая тем и для собора большой вред, отчего и показались в некоторых местах на оном трещины».
Еще в мае 1782 года правительственным указом было разрешено в Коломне, Серпухове и Можайске разобрать древние крепостные стены «по крайней их ветхости», поскольку падающие камни угрожали людям, особенно детям. В 1802 году в Можайске приступили к такой разборке. А поскольку камень и кирпич рекомендовалось использовать в первую очередь на ремонт старых или даже строительство новых храмов, то в Можайске, очевидно, решено было воспользоваться сложившимся обстоятельством, и перестроить собор 1685 года.
«Вследствие ветхостей собора и показавшихся на нем трещин в 1804–1812 годах была произведена перестройка… Придел, колокольня, паперть, пять глав были разобраны, ворота крепости заделаны с обеих сторон. Снаружи собор был обложен в 2,5 кирпича. Внутреннее устройство оставлено без изменений. Колокольня была окончена в 1814 году, после ухода французов».
Так Никольский собор 1685 года был замурован основной своей средней частью в Новоникольском соборе 1814 года. Воздвиженский придел с севера был до основания разобран, затем на его месте возведен новый теплый храм (шире на три сажени), посвященный Божьей Матери «Всех Скорбящих Радости». Воздвиженский придел был перенесен в новый придел на третьем ярусе собора в купол. Но при окончании строительства купола-ротонды где-то после 1821 года его престол был освящен во имя Спаса Нерукотворенного Образа, который и упоминается там в 1841 году.
В 1814 году, после ухода французов и проведении капитального ремонта, Старый Никольский собор был переименован в собор Ильинский. В 1844 году он неожиданно обрушился. А когда его восстановили к 1851 году, он стал Петропавловским. Неизвестны причины переименований. Возможно, к этому времени возродился в Заречье храм во имя святого Илии, но окончательно исчез храм святых Петра и Павла на посаде за Можайкой.
Размеры Нового Никольского собора 1814 года, поднявшегося «над городскими воротами», оказались внушительными. Как писали тогда, высота собора была в 20.1/2 аршина, длина – 28 аршин, ширина главного здания 20 аршин, ширина придела 15 аршин. Колокольня со шпилем поднимается на 30 сажен, а от подошвы горы – на 50 сажен (сажень – 213,36 см., аршин – 71,12 см).
Архитектуру храма называют «псевдоготической» за ее дробный эклектичный наряд, напоминающий мавританский (стрельчатые наличники окон, тонкие спаренные колонны на фасаде, ротонды вместо боковых глав и прочее). На северной стене – шестиконечные масонские звезды. Собор перестраивал архитектор Московской экспедиции кремлевских строений Алексей Никитович Бакарев. Как уже отмечалось, он бережно сохранил внутри храма древние святыни Можайска.
