Новоявленный великий князь давно жаждал войны со своим двоюродным братом, польским королем Ягайло. Последний, вместе со Скиргайло, своим родным братом, когда-то погубил отца Витовта Кейстута, неоднократно обманывал Витовта после многих мирных договоров и перемирий, не соблюдая их. Ягайло и его супруга Ядвига не раз пытались примирить ненавидевших друг друга Витовта и Скиргайло, но Витовт никогда не забывал о подлой роли Скиргайло в деле пленения его отца, а потом и убийства. Тем не менее, Витовт не мог не считаться с силой Ягайло, имевшего большую польскую армию и союзников-братьев, в числе которых был и объявленный великим литовским князем Скиргайло. Поэтому он временно «мирился» со Скиргайло и даже ходил с ним в военные походы, в том числе в 1386 году на Смоленск. Но самоуправство Ягайло, его вмешательство даже в личные дела Витовта, рано или поздно должны были привести к столкновению. Так, Ягайло многократно, несмотря на то, что сам же признал Скиргайло великим князем, передавал литовские города и земли, кому хотел, не считаясь с его «волей». Еще в 1385 году он отдал князю Федору, сыну умершего Любарта, Владимир-Волынский, в то время как имелось немало других желавших заполучить богатый город, включая Витовта и Скиргайло. Правда, впоследствии, в 1387 году, он же, пытаясь умиротворить обиженного его действиями Витовта, «подарил» ему часть Волыни с Луцком. Но этим «обидел» Скиргайло. Наконец, Ягайло, как «наместник отца перед Господом», отказался утвердить помолвку дочери Витовта Софьи с Василием Московским!
Но всего этого было еще недостаточно для того, чтобы добиться поддержки против Ягайло литовской знати, которой было наплевать на «обиды» братьев-князей. Но сам польский король совершил роковую ошибку, вмешавшись «в дела святой церкви». Желая укрепить свое положение в католической Польше и показать себя человеком «просвещенного» Запада, Ягайло объявил об обязательном крещении Литвы по «римской вере». Для этого он издал соответствующий «привилей», в котором устанавливал серьезные льготы католикам, и, лишая едва ли не всех прав православных христиан, даже запретил браки между католиками и «неверными»! Такие его действия получили одобрение в Риме, и папа Урбан VI в своей булле от 19 апреля 1389 года признал Литву католической страной. Но насильственное навязывание католичества встретило противодействие многих знатных литовцев, не желавших менять веру из-за самодурства польского короля и прихотей «вельможных ляхов». К тому же, Ягайло Ольгердовича не поддержал Тевтонский Орден, руководство которого не признало католического крещения Литвы, считая это, опять же из-за устоявшихся за длительное время жестокой вражды убеждений, лицемерием: в этом случае немцы теряли возможность оправдания и обоснования своих походов на Восток, ибо они шли с огнем и мечом на язычников, боролись за славу католического христианства!
Витовт воспользовался оплошностью короля Ягайло и немедленно объявил об отделении Литвы от Польши с отменой действия всех его указов. Он попытался занять хитростью Вильно, но ему помешал верный польскому королю брат Корибут. Тогда Витовт сделал Витебск «крамольной столицей», но и здесь ему помешали братья Корибут и Скиргайло, поспешно двинувшиеся туда со своими войсками.
При Витовте проживали, как почетные пленники, «знатные воины» – комтур крестоносцев Марквард Зальцбах и смоленский князь Глеб Святославович. Они подружились и частенько сидели вместе на пирах, распивая хмельные напитки. Когда же возникла угроза Витебску со стороны братьев Витовта, немецкий комтур посоветовал обратиться за помощью к рыцарям Тевтонского Ордена. Витовт долго колебался из-за того, что в свое время предавал своих немецких союзников, но Марквард Зальцбах, ссылаясь на собственные родственные и дружеские связи с немецкими полководцами, предложил личное посредничество. 19 января 1390 года, благодаря его помощи, Витовт заключил договор с Тевтонским Орденом о военном союзе и пообещал, как и в прежние времена, щедро расплатиться частью литовской земли.
