В 80-х годах XV века Дионисием был исполнен Деисус для Спасо-Каменного монастыря на Кубенском озере. В 1484 году он вместе с иконником старцем Паисием и своими сыновьями Феодосием и Владимиром приступил к украшению иконами Иосифова Волоколамского монастыря. На основании опубликованной В. Т. Георгиевским драгоценной описи этого монастыря, составленной в 1545 году[428], явствует, что Дионисием было исполнено там около ста икон, в том числе «большой Деисус» и несколько малых иконостасов для приделов. Старец Паисий написал там же около двадцати икон, и столько же их пришлось на долю каждого из сыновей Дионисия. К величайшему сожалению, от всего этого художественного богатства теперь не осталось почти ничего.
«Древние иконы, – говорит В. Т. Георгиевский, – частью вынесены неизвестно куда, частью переписаны и записаны, и лишь две местные иконы письма Дионисия, упоминаемые в описи 1545 года, Одигитрия и Успение, и св. Троица письма Паисия, сотрудника Дионисия, остались на местах, но реставрированы иконописцем Сафоновым в 1896 году, к сожалению, далеко не удачно»[429]. Летописи 90-х годов XV века не содержат указаний на работы Дионисия, и облик его искусства был бы для нас потерян, если бы не была внезапно найдена в далеком Ферапонтовом монастыре столь счастливо сохранившаяся его роспись. Как сказано выше, эта роспись точно датирована 1500–1502 годами. В 1508 году в летописном известии о росписи московского Благовещенского собора встречается уже имя одного только Феодосия Дионисиева, из чего можно заключить, что около 1505 года сам Дионисий, достигший преклонных лет, или умер, или прекратил свою художественную деятельность.
В этой деятельности, как видно из летописных свидетельств, иконопись в собственном смысле занимала преобладающее место. Такое явление, как фрески Ферапонтова монастыря, необъяснимо вне новгородской школы иконописи XV века. Искусство этой школы определило все стилистические основы искусства Дионисия. Живописность, которой отличались фрески XIV века, уже исчезает в ферапонтовских росписях. В. Т. Георгиевский справедливо замечает, что они не были рассчитаны на впечатление с некоторого расстояния. Сила пятна уступает в них иногда место красоте узора, и значение силуэта несколько умаляется наплывом подробностей. Эта черта является уже чертой новой художественной эпохи. Вместе с Дионисием, определенно принадлежавшим к XV веку, работали его сыновья, чья главная деятельность протекла в XVI столетии. Феодосий и Владимир несомненно принимали большое участие в ферапонтовских росписях. Житие – в приделе св. Николая Чудотворца, очевидно, было написано менее опытным мастером, чем Дионисий, может быть, одним из его сыновей. Отличаются несколько от других фресок и «Вселенские соборы», в которых уже есть нечто от графичности и нарочитой сухости «подвижнических» икон XVI века.
Исходя из ферапонтовских росписей, можно выделить среди известных нам икон группу произведений, имеющих более или менее явную связь с искусством Дионисия. Выше были приведены примеры икон, где женственность и грация выражения, немного манерная изысканность форм, мерность композиции и нежность цвета были приняты нами за признаки конца XV века. Отсутствие еще более близких стилистических совпадений мешает нам отнести эти иконы к искусству Дионисия. «Чин» Б. И. Ханенко и «Вознесение» С. П. Рябушинского обнаруживают только как бы внутренний параллелизм с фресками Ферапонтова монастыря. В более близком родстве с этими фресками находятся, по-видимому, «Суббота всех святых» в собрании Г. М. Прянишникова в Городце и «Шестоднев», принадлежащей И. С. Остроухову. Эти иконы мы пока с большим правом, чем какие-либо другие, можем отнести к искусству Дионисия. Они вводят нас в круг тех же радостных, легких чувств, той же глубокой сдержанности и мерности выражения. Та же праздничность и украшенность выражается здесь светлой расцветкой, в которую вносит особенно чистую ноту обилие белого цвета. Зеленый и розовый цвета «Шестоднева» весьма схожи с соответствующими цветами ферапонтовских фресок. За близость к Дионисию говорит изящество удлиненных пропорций, говорят палаты и цветные горки. Но всего красноречивее, по нашему мнению, говорит об этой близости удивительный ритм в размещении голов и фигур «Омовения ног», напоминающий ритм чудес и притчей Христовых в ферапонтовских росписях.