Дід по батькові, Семен Зеленський, був старшим офіцером криворізької міліції, розслідував організовані злочини — або, як пізніше висловиться його внук, «ловив поганих хлопців». Дідові розповіді про військову службу у часи Другої світової війни справили на молодого Зеленського глибоке враження, так само, як і трагічні події Голокосту. Зеленський має єврейське коріння з обох боків родини, під час війни вони втратили багатьох близьких. Рідні з материнського боку вижили здебільшого через те, що 1941 року, на початку німецької окупації, їх евакуювали до Центральної Азії. Наступного року Семен Зеленський, тоді ще підліток, пішов воювати до лав Червоної армії, де став командиром мінометного взводу. Усі троє братів Семена воювали — і жоден не вижив. Не вижили і їхні батьки, прадід і прабаба Володимира Зеленського: їх під час нацистської окупації розстріляли разом з понад мільйоном інших українських євреїв. Ці події пізніше отримали назву «Голокост від куль».
Удома за кухонним столом родичі Зеленського часто говорили про ці трагедії, а також злочини німецьких окупантів. Проте майже не згадували про страждання, яких завдав Україні Йосип Сталін. Зеленський пам’ятає з дитинства туманні фрази й натяки бабусь про ті роки, коли радянські солдати конфісковували харчі, вирощені в Україні, великі врожаї збіжжя вивозили возами під дулом ґвинтівок. Так Сталін на початку 1930-х років намагався перекроїти радянське суспільство, і це призвело до катастрофічного голоду, відомого як Голодомор, який забрав життя щонайменше трьох мільйонів українців[49]. У радянських школах ця тема була заборонена, зокрема, й у школах, де працювали вчительками обидві бабусі Зеленського; одна викладала українську мову, друга — російську. Якщо в бесіді спливала тема голоду, вони, за словами Зеленського, «висловлювалися вкрай обережно — що ось були такі часи, держава забрала все, усю їжу».
Якщо рідні Зеленського і мали якісь недобрі почуття до радянської влади, то мудро тримали їх при собі. Утім, його батько Олександр, присадкуватий чоловік непохитних принципів, усе життя відмовлявся вступати в Комуністичну партію Радянського Союзу.
— Був категорично проти, — повідав мені Зеленський. — Хоча це точно зашкодило його кар’єрі.
Професор кібернетики Олександр Зеленський більшість життя працював у галузях гірничої справи та геології. Мати Зеленського, Римма, інженерка за освітою, була ближчою та лагіднішою до їхнього єдиного сина, пестила хлопчика частіше, ніж карала.
У 1982 році, коли Зеленському було чотири роки, його батько пристав на престижну пропозицію роботи на гірничому комбінаті у північній Монголії, і родина переїхала до міста Ерденет, заснованого лише вісім років тому для розробки одного з найбагатших світових родовищ міді. (Монгольською назва міста означає «зі скарбом»). Як на радянські мірки, робота високо оплачувалася, але родині доводилося терпіти забруднення навколо копалень і тяготи життя у прикордонному містечку. Їжа була прісною й незвичною. Головним місцевим продуктом виявилося ферментоване кобиляче молоко, а раціон родини складався в основному з баранини. Улітку зрідка траплявся кавун, за яким Зеленський з мамою мусили годинами стояти в черзі.
Римма, струнка й квола, з довгим носом і вродливим обличчям, почала у суворому кліматі нездужати та невдовзі вирішила повернутися в Україну. Вони з сином поїхали додому 1987 року — Зеленський, першокласник у монгольській школі, тоді щойно почав навчатися місцевої мови. Батько залишився і наступні п’ятнадцять років — по суті, усе дитинство Зеленського — жив то в Ерденеті, де продовжував розробляти автоматизовану систему управління копальнями, то в Кривому Розі, де викладав інформатику в університеті. У ті роки батьків Зеленського часто розділяло п’ять часових поясів і шість тисяч кілометрів. Навіть на такій відстані батько залишався головною фігурою в житті Зеленського.
— Батьки не залишали мені вільного часу, — розповідав він пізніше. — Завжди знаходили заняття[50].
Батько записав Зеленського на свій університетський курс з математики й почав готувати до кар’єри на ниві комп’ютерних наук. Мама відправила на бальні танці, гімнастику та уроки гри на фортепіано. Щоб син не дав місцевим головорізам себе скривдити, батьки знайшли йому спортивну секцію з греко-римської боротьби. Жодного з цих занять Зеленський, власне, сам не обирав, але усі відвідував — через почуття обов’язку перед батьками.
— Дисципліну вони підтримували залізну, — згадував він.
Підхід батька до освіти був особливо суворим. Зеленський називав його максималістським. Утім, єврейським родинам у Радянському Союзі це було притаманне, адже вони часто відчували, що єдиний спосіб чогось досягти у налаштованій проти них системі — це бути максимально успішним.
— Маєш бути кращим за всіх, — підсумовував Зеленський підхід своїх батьків до освіти. — Тоді, можливо, для тебе знайдеться місце серед найкращих.