Серед свого оточення у 1990-х компанія Зеленського виділялася від самого початку. Хулігани та бігуни одягали до школи спортивні штани й шкіряні куртки, а Зеленський з друзями мали ретро-вигляд у стилі 50-х: вільні картаті піджаки й краватки у горошок, класичні штани з шлейками, відпрасовані білі сорочки, довге волосся, загладжене назад і щедро змащене гелем. Зеленський носив кільце у вусі. По радіо вже крутили «Нірвану», а компанія Зеленського співала «Бітлз» і слухала старий добрий рок-н-рол. Вони вважали це своєрідною формою бунту — їхньою власною формою. Ніхто в місті так не поводився, і це не завжди минало добре.
Якось Зеленський, уже юнаком, вирішив заспівати з гітарою у підземному переході. Бачив таке у фільмах — було романтично. Однак йшлося ж про Кривий Ріг, і Пікалов попередив, що не встигне Зеленський докінчити другої пісні, як хто-небудь дасть йому прочуханки.
— Ясна річ, минає пів години, — переповідав мені Пікалов. — З’являється якийсь тип і ламає гітару.
Проте Зеленський сміявся. Він виграв парі.
— Сказав, що встигнув проспівати аж три пісні.
Навіть тоді сценічна кар’єра видавалася малоймовірною. Батьки наполягали на тому, щоб Зеленський навчався якійсь практичній професії та залишався ближче до дому. Коли він виграв грант на подорож до Ізраїлю, батько заборонив поїздку[53]; це вилилося у чергову суперечку, під час якої квартирою літали капці. Зеленський пішов з дому та якийсь час жив у друзів з КВК. Бунт тривав недовго. Зеленський захоплювався батьком, але не мав бажання повторювати його життєвий шлях — і зрештою одного вечора за випивкою та сигаретами зумів це донести.
— Випили по 50 грамів, і я йому кажу: «Тату, ти мене маєш зрозуміти. Я хочу бути першим у своїй професії. Дивлячись на тебе — я ніколи не буду кращим за тебе. А гіршим за тебе я бути не бажаю. Розумієш? Я хочу бути першим». Тато зажурився. Знаєте, скупа сльоза чоловіка… Однак потім мене відпустив, як рибу[54].
По закінченні школи Зеленський погодився на компроміс, запропонований матір’ю: вступив до криворізького університету на факультет правознавства — з туманною ідеєю стати дипломатом, залученим до важливих міжнародних переговорів. Його друг і однокласник Переверзєв вирішив вивчати те саме. Утім, їхні мрії не змінилися. Разом з іншими першокурсниками вони створили команду КВК і почали виступати у місцевій лізі.
Приблизно тоді ж виступи Зеленського привернули увагу його майбутньої дружини. Вони з Оленою перетиналися ще в коридорах школи № 95. Утім, їхні класи ворогували — «як Монтеккі та Капулетті»[55], за її висловом, — тож лише після закінчення школи, коли Зеленський був на шляху до місцевої слави, вони вподобали одне одного. Олена також займалася КВК. Щоб поновити знайомство, їхній спільний друг Пікалов позичив в Олени відеокасету з «Основним інстинктом», а Зеленський скористався приводом, завітав до Олени додому й повернув фільм.
— Далі ми стали більше ніж друзями, — розповідала вона мені. — Ми були також творчими колегами.
Програми їхньої команди почали вигравати на конкурсах у Кривому Розі та в інших частинах України.
— Ми постійно були разом, — казала Олена. — І все розвивалося паралельно.
Великий прорив стався наприкінці 1997 року, на міжнародному конкурсі КВК у Москві. Участь брало понад двісті команд з колишнього Радянського Союзу, і команда Зеленського, яка тоді називалася «Транзит», розділила перше місце з командою суперників з Вірменії. То був видатний дебют для Зеленського, але він почувався ошуканим. Збереглося його відео з того періоду: юний серцеїд із хрипким голосом, витираючи долоні об коліна, розповідає про своє обурення на камеру. Ведучий повівся нечесно, каже Зеленський, бо не дозволив журі поставити вищу оцінку. Він перелічував свої скарги з милою посмішкою, але вочевидь не бажав ділити корону ні з ким. Потребував перемоги. З роками, згадуючи конкурси своєї юності, Зеленський визнавав, що для нього «програш гірший, ніж смерть»[56].
Хоча чемпіонат у Москві не приніс Зеленському цілковитої перемоги, він наблизив його до зіркової слави. За словами однієї з учасниць команди, Олени Кравець, вони навіть не мріяли отримати такі можливості. Для молодих гумористів з міста на кшталт Кривого Рогу, казала вона, вища ліга КВК «була не просто підніжжям Парнасу» — гори, де, за грецькими міфами, мешкали музи, — «то був сам Парнас». Його верховина розташовувалася на півночі Москви, у студіях і артистичних фоє навколо Останкінської телевежі — володіння найбільших теле- й радіокомпаній російськомовного світу. Вища ліга КВК мала в Останкіно виробничу штаб-квартиру, і Зеленський незабаром туди потрапив.