Ссыльного «кавказца» тепло вспоминает и 17-летняя в ту пору Софья Крюкова, учившаяся на портниху в семье домохозяйки, у которой квартировал Сталин: «Думаю, что не может быть, чтобы Иосиф Виссарионович меня забыл, всегда он был очень внимательным ко мне». Если вспомнить, что в Туруханском крае Сталин, находясь в ссылке, совратил 14-летнюю девочку-подростка Перелыгину, станет понятно, почему столь откровенное признание юной вологжанки было предусмотрительно вычеркнуто цензорами из текста подготовленной рукописи книги «Сталин в царской ссылке на Севере», так и не увидевшей свет и хранящейся сейчас в Архангельском государственном архиве.
Показательна и история взаимоотношений Иосифа Джугашвили с парой несостоявшихся молодожёнов. Самым близким знакомым Иосифа в Вологде был торговый служащий, в недавнем прошлом ссыльный, П. А. Чижиков (умерший от туберкулёза в 1919 году в Харькове в возрасте 31 года). Это с его паспортом Сталин выехал 6 сентября 1911 года в Санкт-Петербург.
Незадолго до отъезда Джугашвили в Петербург к 23-летнему Петьке – так, по обыкновению, называл его Сталин – приехала симпатичная девушка Пелагея (Поля) Ануфриева, закончившая Тотемскую женскую гимназию. Судя по документам и книге Е. Громова «Сталин: власть и искусство», молодые люди собирались пожениться. Во всяком случае девушка остановилась на квартире Чижикова.
У вологодских жандармских филёров, следивших за ссыльными, Пелагея проходила под кличкой «Нарядная», П. Чижиков был прозван «Кузнецом», а Джугашвили – «Кавказцем». Последний, судя по донесениям филёров, быстро расстроил планируемое бракосочетание. В конце августа – начале сентября он нередко надолго задерживался у «Нарядной» в отсутствие жениха, попавшего, по-видимому, под полное влияние Кобы. Об этом свидетельствуют дословные донесения местных филёров.
Сохранились воспоминания «Нарядной» о встречах со Сталиным, книга, подаренная ей с шутливой надписью: «Умной скверной Поле от чудака Иосифа», и две открытки от вновь сосланного в Вологду в декабре 1911 года И. Джугашвили.
Амурные связи Сталина не ограничивались отношениями с местными женщинами. Есть свидетельства о том, что свой первый побег из Сольвычегодска он совершил с некой Стефанией Петровской, которая при задержании в Баку призналась, что «состоит в сожительстве с И. Джугашвили».
