Вологодская ссылка дает богатую пищу для размышлений по крайне запутанному и деликатному вопросу о том, являлся ли Сталин двойным агентом и не был ли он связан с царской охранкой, находясь в ссылке в Сольвычегодске и Вологде?
Из донесений тех же филёров, следивших за Иосифом в Вологде в июле-августе 1911 года, видно, что Сталин вёл далеко не соответствующий сложившимся стереотипам образ жизни. В библиотеке бывал нечасто, задерживался там ненадолго, не раз штрафовался за потерю литературы и несвоевременное её возвращение. «Кавказец» изо дня в день навещал своих знакомых, но к себе в дом никого не приглашал.
По свидетельству Крюковой: «На своем содержании жил, не готовили для него ничего». Но где же он питался? Ведь обедать в столовой было накладно для обычного ссыльного, получавшего 7 рублей 40 копеек месячного содержания, если учесть, что снимаемая комната в месяц обходилась в 3–4 рубля. Из вологодской ссылки Сталин не обращался за финансовой поддержкой ни к друзьям, ни к организациям. А вот оказавшись в ссылке в Сибири, он буквально «бомбардировал» просьбами о денежной помощи.
Казалось бы, зачем рисковать накануне долгожданной свободы и так необходимой легальности, но Иосиф принимает участие в первомайской сходке ссыльных. Почти два месяца спустя, 23 июня, он получает от сольвычегодского уездного исправника «билет» такого содержания: «Предъявитель сего И. В. Джугашвили подлежит согласно постановления Вологодского губернатора от 18 июня с. г. за № 360 выдержанию под арестом в полицейских камерах в течение трёх суток с 23 по 26 июня сего 1911 года», в то время как другие арестованные, в частности, А. Шур и А. Лежаев, были подвергнуты заключению в тюрьме.
Ещё один немаловажный нюанс заключается в том, что 27 июня, т. е. на следующий день после отсидки в полицейских камерах, Сталин от надзора полиции был освобождён. А на запрос Вологодского жандармского управления о необходимости проведения обыска на квартире ссыльного перед его близившимся отъездом московское охранное отделение 28 августа ответило: «Обыск Джугашвили недопустим. В случае отлучки сопровождайте наблюдением, одновременно телеграфируя мне о времени, направлении поездки. Полковник Заварзин».
