Необходимость расширения и постоянная опасность разгрома требовали профессионализации членов кружка, которая была окончательно осознана и ускорена с приходом в кружок Ленина.
В 1893 году познакомился с В. И. Лениным и участвовал в создании «Союза борьбы за освобождение рабочего класса». Входил в руководящий центр «Союза борьбы», вел занятия в кружках рабочих (именовался «Григорием Ивановичем»), распространял нелегальную литературу, писал листовки, помогал Владимиру Ильичу в подготовке издания газеты «Рабочее дело».
В начале 1895 года Кржижановский возвращается в Петербург. Под руководством Ленина в кружке работа ставится на широкую ногу – в частности, поставлено на поток изготовление и распространение листовок – воззваний к заводским рабочим. Интересно, что листовки не поощряли беспорядков, а, напротив, призывали к организованной и, насколько возможно, законной борьбе.
Несмотря на все усилия обеспечить конспирацию, жандармы были на шаг впереди, и в конце 1895 года большая часть группы арестовывается.
В декабре 1895 года за революционную деятельность он был арестован. После 14 месяцев одиночного заключения в «предварилке» Кржижановского приговаривают к трёхлетней ссылке в село Тесинское Минусинского округа Енисейской губернии.
По дороге к месту ссылки, в Бутырской пересыльной тюрьме, Кржижановский переложил на русский язык польскую «Варшавянку». Интересно, что, несмотря на польские корни, польского языка он не знал и пользовался пословным переводом.
Ссылку отбывал в селе Тесинское (ныне Тесь) Минусинского уезда Красноярской губернии. В 1899 году венчался в селе Тесь с Зинаидой Павловной Невзоровой.
В сентябре 1899 года – переехали с женой (с остановкой в Минусинске) в город Нижнеудинск Иркутской губернии.
С октября 1899 года по февраль 1900 года работал слесарем, помощником машиниста, машинистом на железной дороге. С 1900 года – помощник начальника службы тяги на станции Тайга.
По окончании ссылки Зинаиды Павловны в январе 1902 года Кржижановские покинули Сибирь и по заданию Ленина организовали в Самаре Центральное бюро русской организации «Искры». Проживание в крупных промышленных городах им было запрещено, а Самара обладала рядом преимуществ: она была родным городом Глеба Максимилиановича, крупным транспортным узлом, через неё проезжали большинство возвращающихся из Сибири ссыльных, которых тут снабжали новыми документами, деньгами и инструкциями, адресами и т. д. Кржижановский благодаря содействию соратников занимает высокий пост помощника начальника участка службы тяги в Самарской губернии. Связь с рабочими-железнодорожниками, не вызывающая подозрений полиции в силу служебного положения Глеба Максимилиановича, способствовала успеху в транспортировке нелегальной литературы и «Искры» в частности.
Став во главе бюро русской организации «Искры» Кржижановские развили активную деятельность. Они установили связи со всеми волжскими социал-демократами, посылали корреспонденции в «Искру», собирали для неё деньги, в том числе и с обеспеченных людей, сочувствующих делу революции, налаживали транспорт и распространение «Искры» и иной нелегальной литературы, связи с искровскими типографиями в России.
Летом 1903 года Кржижановские в связи с угрозой ареста перебираются в Киев, где продолжают свою организаторскую деятельность. На II съезде РСДРП в 1903 году Кржижановского единогласно заочно избрали одним из трех членов ЦК. Это свидетельствует о высокой оценке партией вклада Глеба Максимилиановича в общее дело. Последовавший затем раскол РСДРП он пережил крайне тяжело. Конфликт между соратниками, с которыми было так много пройдено, казалось, был немыслим. Оставшись в изоляции, Ленин возлагал большие надежды на приезд Кржижановского.
Приехав в Женеву для разрешения ситуации, Кржижановский, несмотря на твердую убеждённость Ленина в необратимости раскола, пошёл путём уступок меньшевикам, что стало важным фактором потери большевиками контроля над ЦК. Тяжесть ошибки и арест супруги вогнали его в депрессию. Он добровольно вышел из ЦК и зарёкся от высокой политики, взяв на себя важные, но скорее технические функции, которые уже исполнял ранее в Самаре.
Есть целая серия писем, в которой Ленин увещевает, уговаривает, ругает Кржижановского за его нетвёрдую позицию, однако тот всё же остаётся на пути примиренчества с меньшевиками. Интересно, что Ленин не только не проклинает после этого своего друга, но старается его поддержать.
В 1903 году Глеб Максимилианович переехал в Киев, работал на железной дороге. В 1905 году он уже возглавлял забастовку железнодорожников в Киеве, вылившуюся в крупные выступления рабочих в городе. Однако не решившиеся вооружаться протестующие были разогнаны с применением пулемётов и кавалерии. Кржижановский, едва избежав гибели и ареста, уехал в Петербург.
В 1905–1906 годах бежал в Санкт-Петербург, жил в подполье, совместно с Леонидом Красиным изготавливал бомбы для боевой организации большевиков.
Участник Революции 1905–1907 гг.
