В решающий момент наступления белых на Москву полки Революционной повстанческой армии Украины под командованием Нестора Махно нанесли удар по тыловым частям и складам боеприпасов ВСЮР. В своих воспоминаниях А. И. Деникин писал:
„В начале октября в руках повстанцев оказались Мелитополь, Бердянск, где они взорвали артиллерийские склады, и Мариуполь — в 100 верстах от Ставки (Таганрога). Повстанцы подходили к Синельникову и угрожали Волновахе — нашей артиллерийской базе. <…> Для подавления восстания пришлось, невзирая на серьёзное положение фронта, снимать с него части и использовать все резервы. <…> Это восстание, принявшее такие широкие размеры, расстроило наш тыл и ослабило фронт в наиболее трудное для него время“.
В 1920 году Махно вновь вступил в конфликт с большевиками, но отверг предложения Врангеля о создании союза; в сентябре 1920 года последовало очередное примирение батьки с красными, далее — участие в крымской кампании.
Осенью 1920 конный корпус РПАУ под командованием Семёна Каретника принял участие в боях за Крым на стороне Красной армии. В ночь на 8-е ноября кавалерийская бригада повстанцев и пулемётный полк на тачанках по дну форсировали Сиваш и, разбив конный корпус генерала Барбовича под Юшунью и Карповой Балкой, вышли в тыл войскам Врангеля, оборонявшим Перекопский перешеек, что способствовало успеху всей Крымской операции. Командовавший обороной Крыма генерал А. П. Кутепов не смог сдержать наступления, и части Красной армии заняли Крым.
Но независимая и антибольшевистская позиция махновцев не могла удовлетворять правительство Советской России. Уже 24 ноября после приказа Командующего южным фронтом М. В. Фрунзе на Перекопском перешейке были поставлены заградотряды. На уничтожение махновцев были брошены крупные силы Красной армии — 5 регулярных армий, всего более 350 тысяч личного состава с бронепоездами, броневиками, артиллерией и авиацией (по непроверенным источникам). Таким образом, после победы над белогвардейцами в Крыму Махно отказался вступить в состав Красной армии, за что большевики уничтожили практически все его войска.
Почти год Махно уходил от преследования, совершая рейды по юго-восточной Украине и южной части РСФСР. 18 июня 1921 под Недригайловом армия Махно потерпела окончательное поражение от красных. К концу лета 1921-го махновцы перестали существовать как организованная сила. Сам Махно, с трудом избежав гибели, ушёл с семьёй и небольшим вооружённым отрядом верных ему повстанцев в Румынию и там был интернирован.
Партия социалистов-революционеров (эсеров) была самой многочисленной по числу своих членов в период между двумя революциями 1917 года. Накануне октябрьской революции она окончательно раскололась на умеренное крыло правых эсеров и радикальное крыло левых эсеров. Первые поддерживали продолжение участия России в Первой мировой войне до победного конца, охотно шли на сотрудничество с либеральной партией кадетов при формировании коалиционного состава Временного правительства и также призывали отложить решение насущных вопросов (к примеру, о земле) до созыва Учредительного Собрания. Вторые — левые эсеры — стояли во многом ближе к позиции большевистской части РСДРП, иногда даже были радикальнее сторонников Ленина в своих намерениях. Левые эсеры точно так же, как и большевики выступали против продолжения участия России в войне, требовали узаконивания социализации земли (т. е. раздачи работавшим на ней крестьянам) ещё до созыва Учредительного Собрания.
Во время Октябрьской революции левые эсеры совместно с анархистами поддержали большевиков, чем окончательно оформили раскол прежней партии на две части. Левые эсеры совместно с большевиками участвуют в разгоне Учредительного собрания. В самом начале 1918 года они образовали с большевиками коалиционное правительство, получив в нём семь портфелей.
Большую роль левые эсеры сыграли в создании Всероссийской чрезвычайной комиссии по борьбе с контрреволюцией и саботажем (ВЧК), названной карающим мечом революции, и получили здесь ряд ключевых должностей. Так, если руководителем этой структуры стал большевик Феликс Эдмундович Дзержинский (прозванный в партии Железным Феликсом), то его заместителем оказался левый эсер Вячеслав Александрóвич, имевший, между прочим, аналогичные со своим непосредственным начальником полномочия и печати организации. Кроме того, руководителем военизированной структуры ВЧК, Боевого отряда (численность 600–800 человек), также стал левый эсер Дмитрий Попов. Боевой отряд занимался охраной важнейших правительственных зданий, имел доступ в Кремль и получал самое лучшее обеспечение. Т. е. фактически ВЧК, по крайней мере, его важнейшее московское отделение, был полностью в руках левых эсеров. Это сыграет в будущих событиях ключевую роль.
