Вначале хан Девлет-Гирей собирался ограничиться только набегом на козельские места и для вожделенной добычи повёл своё войско к верховьям реки Оки. Хан сумел обмануть земских воевод и опричников и, как сказано в летописи «неизвестно где переправился через Оку. Перейдя Оку, крымчаки хана устремились на беззащитные города Болхов и Козельск. Но на пути хан принял предложение одного из перебежчиков с русской стороны идти на Москву, которая в данный момент также беззащитна. История сохранила имя этого предателя: Кудеяр Тишенков, настропаленный пострадавшими от террора опричнины родичами жертв, обещал хану провести его войско через незащищённые «перелазы» в верховьях реки Жиздры, где русские воеводы никак не ожидали нападения.
Узнав о подходе войска Девлет-Гирея, навстречу к Оке двинулось 50-тысячное земское войско под командованием воевод Ивана Дмитриевича Бельского, Ивана Фёдоровича Мстиславского, Михаила Ивановича Воротынского и Ивана Петровича Шуйского. К позициям сбора русских войск отправился и сам опричный царь Грозный с тремя полками опричников. Впереди шел сторожевой полк боярина Василия Петровича Захарьина, за ним в небольшом отдалении двигался полк Михаила Темрюковича Черкасского и государев поле под началом Фёдора Михайловича Трубецкого.
Еще на Оке, не вступая в соприкосновение с «растворившемся» войске хана, опричный царь принял близко к сердцу распространяемые тайными изменническими слухами со стороны опричников, недовольных возвышением Михаила Черкасского, занявшего место первого воеводы вместо казненного Вяземского. Якобы вместе с ханом Девлет-Гиреем выступил и верховный князь Кабарды Мамрюк, отец Михаила.
– И тут измена… – Изменился в лице Грозный, неожиданно вспомнив о подозрительном родстве Михаила с Захарьиным Василием Михайловичем, выдавшим дочь за князя Черкасского. Подумал с осознанием безнадежности: «Насколько глубоко пустила корни измена, сплетши боярскую партию Захарьиных с главным воеводой опричного войска, отец которого Темрюк выступил на меня с ханом. Недаром под пытками дьяк-печатник Висковатый показал, что Захарьин с Черкасским искали связи с ханом, чтоб согнать при ханском набеге с престола царя. И Висковатый обещал всё это устроить. И вот за спиной царя вошли изменники вошли в сношение с ханом и обеспечили тому тайный поход. Так ведь эти родичи из моего ближайшего окружения и царя сдадут хану на растерзание и поругание. Не хватало ещё позорной ничтожной смерти царю, выданного хану своими же родичами, клявшимися в верности царю опричниками».
Долго не раздумывая, как и в случае с воеводой Вяземским, опричный царь приказал казнить Михаила Темрюковича, почему-то с неприязнью вспомнив о почившей его сестре, своей супруге Марии Темрюковне. Почему так быстро и жестоко расправился царь со своим шурином. А потому что сыграло нескрываемое раздражение случившимся: он только что согласился на выкуп за громадные деньги из крымского плена Мамстрюка Темоюковича, брата Михаила, а ту на него вместе с ханом идёт сам их отец Михаила и Мамстрюка Темрюк.
Чего с Михаилом Черкасским церемониться в ходе поголовной измены в русском войске, когда опричники поймали ещё одного перебежчика к хану некого служилого волжского татарина «царевича Барымского», показавшего на первом допросе, что тот связан с первыми думскими боярами: главой думы Иваном Мстиславским и Василием Захарьиным. Грозный приказал пытать «царевича Барымского», чтобы вытащить у него клещами о предателях в думе, дождавшегося их часа в испытаниях нашествием хана.
– А Черкасского казнить как можно быстрее, не дожидаясь признаний перебежчика Барымского, – приказал Грозный, – чтоб другим предателям изменничать было неповадно.
Обман хана русских воевод удался: в середине мая многотысячное войско Девлет-Гирея, обойдя русские полки, под Перемышлем перешло через реку Жиздру и двинулось по направлению к Москве. Опричный царь Иван Грозный, опасаясь за свою жизнь, больше всего того, что его выдадут хану «свои изменники», стремглав бежал с «берега» мимо Москвы в Ростов и Ярославль, испугавшись дать «решительное сражение». Ещё бы в рядах войск хана сам верховный князь Кабарды Темрюк, а во главе опричного войска стоит сын Темрюка, Михаил. Потом только выяснится, что смертельно раненый Темрюк не мог быть в первых рядах наступающего войска Девлет-Гирея. С ханом шел на Москву сторонник союза с Крымским ханством и противник Мамрюка, знаменитый князь Большой Кабарды Пшеапшок Кайтук, но всё равно страх перед изменой везде у царя остался. Потому так безумно быстро был казнен Михаил Черкасский: «Ведь враги не предают, предают свои, и эти свои изменники Черкасские, Захарьины готовы выдать царя в руки хану», с этими мыслями Грозный уже не мучился своим приказом казнить брата своей любимой отравленной царицы Марии.
