Царь Иван хорошо помнил, что по договору 1503 года, заключенному его дедом Иваном Великим и Плеттенбергом, магистры ордена были обязаны платить Москве дань с Дерпта-Юрьева. Однако они не платил дань свыше 50 лет, и старались целым рядом хитроумных уступок Москве предупредить открытый разрыв с нею. Если Иванову отцу, Василию, с одной стороны союзнику великого магистра, а с другой, правителю, занятому казанскими, крымскими и литовскими делами, невыгодно было ссориться с Ливонией, то к средине 1550-х годов обстоятельства уже были далеко не в пользу выродившегося ордена, и царю было дело до Ливонии…
Когда в 1554 году послы магистра Генрика фон Галена, архиепископа рижского и епископа дерптского молили царя возобновить перемирие на 15 лет, Иван спокойно согласился с единственным условием, чтобы древнерусская область Юрьева-Дерпта платила Москве ежегодно искони положенную дань. Догадываясь об упорстве и дипломатических уловках послов, царь велел своему ближнему советчику, окольничему Алексею Адашеву прямо и жестко объявить им следующее. «Немцы уже давно не платят дани с Юрьевой волости, купцов обижают, православное население и церкви обложили налогами, а за это царь разгневался на магистра, епископа и на всю Ливонскую землю и перемирия не велел давать».
Когда уязвленные ливонские послы ответили Адашеву, что не знают, о какой дани идет речь, поскольку в старых грамотах об этом ничего не говорится, член ближней Думы по заранее оговоренному с царем замыслу гордо ответствовал: «Удивительно, как это вы не хотите знать, что ваши предки пришли в Ливонию из-за моря, вторглись в отчину великих князей русских, за что много крови проливалось. Не желая видеть разлития крови христианской, предки государевы позволили немцам жить в занятой ими стране с условием, чтобы они платили дань великим князьям русским. Но они обещание свое нарушили, дани не платили, так теперь должны заплатить все недоимки».
Ливонские послы тогда согласились подписать перемирную грамоту, по которой дерптский епископ обязывался платить дань по немецкой гривне с каждого человека, включая и людей церковных, и в течение трех лет – не больше – выплатить Москве все недоимки за 50 лет, а церкви русские и население освободить от уплаты податей безотлагательно. Также по договору епископ обязывался позволить русским купцам свободно торговать любым товаром с литовскими и прочими иноземными купцами, кроме оружия, пропускать в Москву всех иностранцев, которые хотят служить русскому царю, не вступать в военные союзы против Москвы с польским королем и великим князем Литовским. Ливонские послы подписали перемирную грамоту с одним условием. Так как послы согласились в договоре на дань без согласия великого магистра и епископа, то последние вправе отказаться от дани и переписать договор.
С данной грамотой, подписанной в Москве и скрепленною печатями ливонских послов, царь направил в Дерпт-Юрьев своего чиновника, келаря Терпигорева, чтобы снять туманную оговорку договора – относительно согласия магистра и епископа. Только епископ, бургомистр и их советники ужаснулись мрачной перспективе быть вечными данниками Москвы. Терпигорев рассказал царю, какой скверный оборот приключился с ним в Дерпте. На словах все было мило и словно, его хорошо угощали и обещали, что вот-вот утвердят пункт «даннического согласия», а на деле в тайном сговоре епископ и бургомистр пытались попросту отвертеться от московского договора с подписями и печатями легкомысленных ливонских послов. Чиновник царский, устав о проволочек, требовал присяги и грозился уехать с разорванным договором…
Тогда епископский канцлер, тонкий политикан и хитрый интриган, предложил на совете обмануть и требовательного чиновника-порученца, и самого царя московского: «Царь силен оружием, да не хитер умом. Чтобы не раздражать его, утвердим договор, но объявим, что не можем вступить ни в какое обязательство без согласия императора римского, нашего законного покровителя; снесемся с ним, будем ждать, медлить – а там что Бог даст!» Присягнули дерптские вельможи и возвратили договорную грамоту Терпигореву с новой двусмысленной оговоркой, мол, она не имеет полной силы без утверждения императорского. Наверное, у стен, где заседал дерптский совет, были уши, если прознал как-то Теппигорев про то, что невысоко ставят в Ливонии царя русского, «сильного оружием, да не сильного умом», и про то, что договора легко забалтываются и в долгий ящик откладываются.
