В тридцати верстах от Дерпта было воеводами Адашевым и Шеиным было разбито войско епископа. А в крепостице близ Валка русские разгромили войско магистра, едва не пленив знаменитого ливонского командора Готгарда Кетлера, под коим в бою упала лошадь. Обоз магистра и сам престарелый магистр сделался добычей воевод. В сих ужасных для ордена обстоятельствах старец Фирстенберг окончательно сложил с себя достоинства магистра, а его преемник 40-летний Готгард Кетлер стал последним магистром ордена меченосцев…
Воеводы Серебряный и Курбский, взяв крепости Киремпе, Курслав и Вербек приступили и осадили Дерпт, который вместе с вооруженными горожанами защищали две тысячи наемных немецких воинов под общим началом епископа Германа Вейланда, снискавшего славы воинской значительно больше, нежели христианских добродетелей и смирения. Епископ Вейланд послал тайных вестников к новому магистру Кетлеру с требованием помощи осажденному обессиленному городу. Магистр ответил, что орден нанимает новых немецких воинов и молится о спасении Дерпта. Совершив глубокие подкопы под стены дерптской крепости и подкатив туры к самой крепости, главный воевода Петр Шуйский велел под барабанный бой объявить, что дает епископу и осажденным на раздумья всего два дня – а на третий возьмет Дерпт штурмом. Что царь Иван торжественно обещал всем осажденным милость, свободу вероисповедания, целость и сохранность местных древних прав и законов, что всякий сдавшийся без боя может безопасно выезжать из города и так же возвращаться…
После того, как Дерпту главным воеводой обещаны были безопасность жителей и сохранение прав, и возможность появления в его окрестностях русского юрьевского дворянства, а в самом городе православный епископ, магистрат и граждане единодушно обратились к епископу: «Мы готовы умереть, готовы обороняться, пока есть у нас блюдо на столе и ложка в руках, если упорство наше будет достохвальным мужеством, а не бессмысленной дерзостью. Но благоразумно ли отвергать великодушные предложения царя, когда в самом деле не имеем сил ему противиться?»
Только после этого был составлен и подписан договор между дерптским епископом и уполномоченным царя Ивана, главным воеводой Шуйским, о подробных условиях сдачи города в одиннадцати пунктах. Когда договор надлежало скрепить только печатями двух сторон, из безмолвного и унылого круга местных сановников вышел старец-бургомистр Антон Тиле и обратился к епископу: «Светлейший князь и государь, если кто-нибудь думает, что Дерпт можно спасти оружием и битвой, да явится такой здесь и сейчас! Пойду с ним, и все вместе сложим головы за отечество!»
Речь, вид и голос произвели неизгладимое впечатление на окружающих – все замерли… Конечно, это был вызов скорее не русским воеводам, а воинственному епископу, прославившемуся на тропе войны гораздо больше, чем на пасторской стезе. От него зависело – быть новой битве за Дерпт или быть миру по только что улаженному договору между противоборствующими сторонами. Епископ долго молчал, держа в напряжении своих сограждан и русских воевод, наконец, он ответствовал так старцу Тиле: «Муж достойный! Никто из нас в Дерпте не заслуживает имени малодушного – уступаем необходимости…»
18 июля 1558 года Дерпт капитулировал. Проявляя милосердие к дерптским гражданам, Шуйский повелел выставить у ворот крепости стражу и не пускать своих воинов в город до тех пор, пока, желавшие оттуда уехать, жители не покинут крепости с собранной поклажей. Более того, главный воевода отпустил с честью епископа Германа в город Фалькенау в сопровождении небольшого отборного войска в двести московских всадников и оберегал в пути отъехавших дерптских граждан, дав им для безопасности вооруженных проводников.
После данной уважительной акции по отношении к горожанам Дерпта, депутаты магистрата вручили Шуйскому ключи от крепости – бывшего русского города Юрьева. Перед торжественно вступившим в город русским войском ехал младший воевода, держа в руках знамя мира. Этим фактом пощады и милосердия победителей было показано: русских не следует бояться. Толпы любопытствующих горожан глазели на мирное шествие дисциплинированного войска победителей, даже женщины не прятались и, не боясь насилия и грубости, спокойно показывались на улицах покоренного города. о заключенному в Дерпте мирному договору около двадцати мелких городов должны были отойти под управление московского царя. В Дерпте были взяты богатые трофеи: 552 пушки и много казенного и частного богатства… Но главным достижением было то, что победители не только покорили непокорный город, но и завоевали сердца местных жителей, не показушным, а истинным милосердием и добром…
