Владимир Мономах имел возможность занять киевский стол, и киевляне желали его видеть в своем городе. Лишь одна вещь стояла на пути к высшей власти ― закон старшинства; впрочем, на эту мелочь в последнее время князья обращали мало внимания, о нем вспоминали лишь, когда требовалось объявить изгоем какого‑то князя и отнять у него владения.
Владимир был словно не от мира сего. «Мономах не возвышался над понятиями своего века, не шел наперекор им, не хотел изменить существующий порядок вещей, но личными доблестями, строгим исполнением обязанностей прикрывал недостатки существующего порядка, делал его не только сносным для народа, но даже способным удовлетворять его общественным потребностям», ― анализирует поступки князя русский историк С.М. Соловьев.
Святополк неудачно начал княжить в Киеве. Половцы, услышав о смерти Всеволода, отправили послов заключать мир с новым князем. Святополк, ни с кем не посоветовавшись, посадил послов в тюрьму. В ответ кочевники развернули широкомасштабное наступление на Русь. В страхе Святополк отпустил дипломатов, но запоздалая доброта князя не могла остановить половцев. Хуже было то, что киевский князь не имел войска: всего лишь 700 отроков он смог противопоставить бесчисленному войску кочевников. Советники видели выход в том, чтобы послать за помощью к Владимиру Мономаху. По словам летописца, «Святополк же, послушав их, послал к Владимиру, чтобы тот помог ему. Владимир же собрал воинов своих и послал по Ростислава, брата своего, в Переяславль, веля ему помогать Святополку».
Владимир Мономах предлагал заключить мир с половцами, но Святополк желал воинской славы, ― и так как он был старшим, битва состоялась. Вначале не выдержала половецкого натиска дружина Святополка, затем, после отчаянной сечи были опрокинуты и Владимир с Ростиславом. При переправе через ближайшую реку на глазах Владимира Мономаха стал тонуть брат ― Ростислав. Владимир пытался спасти его, но сам едва не утонул.
Святополк заключил мир с кочевниками в 1094 г., женившись на дочери половецкого хана, а Владимира Мономаха по‑прежнему преследовали несчастья. В тот же год к Чернигову подошел Олег Святославович вместе с половцами; до сих пор он правил в Тмутаракани, но теперь вспомнил, что Черниговом когда‑то владел его отец. «Владимир же затворился в городе, ― рассказывает летописец. ― Олег же, подступив к городу, пожег вокруг города и монастыри пожег. Владимир же сотворил мир с Олегом и пошел из города на стол отцовский в Переяславль, а Олег вошел в город отца своего».
Жизнь в Переяславле текла безрадостно: население страдало от двух бед: половецких набегов и голода, так как половцы все съедобное либо уносили с собой, либо вытаптывали на полях. В 1095 г. в Переяславле появились два половецких хана: Итларь и Китан желали заключить с Владимиром мир, но за него требовалось хорошо заплатить. Первый хан с лучшей дружиной разместился в Переяславле, а второй ― между городскими валами.
В это время к Владимиру по какому‑то делу пришел боярин Славята из Киева. Он и подбил переяславскую дружину уничтожить половецкие рати. Владимир сначала сопротивлялся, отвечая воинам: «Как я могу такое сделать, ведь я давал врагам клятву?». Но дружина продолжала уговаривать Владимира: «Княже! Нет тебе в том греха: они ведь всегда, дав тебе клятву, губят землю Русскую и кровь христианскую проливают непрестанно». Ночью боярин Славята с небольшой дружиной перебил расположившееся у городских стен войско Китана, а вторая дружина во главе с Ратибором уничтожила в городе людей Итларя.
Удача будто ветром раздула искры антиполовецких настроений по всей Руси. Владимир Мономах и киевский князь Святополк теперь уже вместе воюют с врагами. Они предлагают присоединиться и Олегу черниговскому. Согласно летописи, в 1096 г. «Святополк и Владимир послали к Олегу, говоря так: «Приди в Киев, да заключим договор о Русской земле перед епископами, и перед игуменами, и перед мужами отцов наших, и перед людьми городскими, чтобы оборонили мы Русскую землю от поганых». Олег же, исполнившись дерзких намерений и высокомерных слов, сказал так: «Не пристойно судить меня епископу, или игуменам, или смердам». И не захотел идти к братьям своим, послушав злых советников».
В ответ Святополк и Владимир выступили против заносчивого черниговского князя и попытались силой принудить его к единству. В битве с Олегом погиб сын Владимира Мономаха ― Изяслав. Владимир согласился забыть даже об этой трагедии; ради прекращения усобиц, он пишет Олегу грамоту с призывом о встрече. Наконец, и Олег понял, что больше воевать с соседями Мономах не даст. В 1097 г. состоялся съезд русских князей; и не случайно он проводился на территории подвластной Олегу черниговскому, ― то была уступка самому недоверчивому и агрессивному из князей.