30 января полки подошли к Выборгу. Навстречу им выступила шведская конница. Но донские и яицкие казаки с казанскими и астраханскими стрельцами буквально втоптали их в снег, многих убили и взяли в плен. Затем началась осада города. Но после артподготовки выяснилось, что пробить стены невозможно. Тогда было решено не тратить время на взятие крепости, а отправиться дальше, в глубь шведской территории, нанося удары по неукрепленным поселениям. Дойдя до Лаврентьевского погоста, основные полки повернули в Карелию. Там часть войска направилась к Ореховскому рубежу, а часть — к городу Кореле, который шведы должны были вернуть Русскому государству, но этого не сделали. Все окрестности были сожжены и разорены. После этого по льду Ладожского озера полки вернулись в Орешек. 14 февраля они направили царю Федору грамоту с радостным известием (сеунчем) об успешном завершении Выборгского похода. Тот с ответом не замедлил. Когда 20 февраля воеводы прибыли в Новгород, там их ждал царский посыльный И.Ф. Басманов с золотыми и с росписью новых назначений. Все большие воеводы приглашались в столицу. В Новгороде оставались молодые воеводы В.В. Голицын,
B.П. Туренин, В.П. Морозов, Ф.А. Бутурлин и Л.О. Щербатый. Теперь при новом нападении шведов именно им следовало оборонять рубежи государства. Поменялись воеводы и в других городах: в Пскове — В.Ф. Сабуров и В.В. Мосальский, в Гдове — О.Т. Плещеев и М.М. Салтыков, в Ивангороде — Ф.И. Хворостинин, братья Лошаковы и князья В.А. Звенигородский и Ф.Ф. Мещерский, в Копорье — А.Ф. Жировой-Засекин, в Орешке — А.Д. Хилков, в Ладоге — Е.И. Сабуров. Частые перемены свидетельствовали о том, что царь Федор стремился давать отдых боевым воеводам и не отрывал их надолго от семьи и хозяйства. Ведь большая часть служилых людей должна была кормиться только со своих земель, не получая из казны жалования.
Новое наступление на русские земли шведы предприняли в августе 1591 г. На этот раз они напали на новгородские и гдовские места. Около Гдова в Пречистых полях состоялся бой. Передовой полк во главе с В.Т. Долгоруким вырвался впецкой, Правой руки — боярин Б.Ю. Сабуров, Передовой П.Н. Шереметев, Сторожевой — С.Ф. Сабуров, Левой руки — СМ. Лобанов-Росред и попал в засаду. В итоге многие воины и сам воевода Долгорукий попали в плен. Большой полк во главе с П.Н. Шереметевым и Сторожевой полк в это время вели бой в 10 верстах и прийти на помощь не смогли.
Узнав об этом, царь Федор направил в Новгород С.М. Лобанова-Ростовского на место Долгорукого и приказал сформировать новые полки: Большой полк возглавил боярин Т.Р. Трубетовский. Новые воеводы были направлены в Ладогу и Орешек.
Осенью шведы вновь попытались напасть на Новгород. Против них по царскому указу выступили во главе Большого полка Б.Ю. Сабуров и С.М. Лобанов, во главе Передового полка П.Н. Шереметев и М.Г. Волынский, Сторожевого С.Ф. Сабуров и В.А Звенигородский. Поскольку положение складывалось очень опасное, то Федор направил в Новгород своих ближних бояр и воевод С.В. Годунова и И.В. Годунова. Они должны были возглавить оборону города.
После всех внезапных атак шведов в декабре было решено совершить ответный поход к Выборгу и дальше. Во главе полков встали самые видные воеводы: Ф.И. Мстиславский и И.В. Годунов (Большой полк), Ф.М. Трубецкой и Ф.А. Ноготков (Правой руки), Н.Р. Трубецкой и Н.И. Плещеев (Передовой полк), Т.Р. Трубецкой и Ф.И. Хворостинин (Сторожевой полк), С.В. Годунов и В.И. Бахтеяров (Левой руки), Б.Я. Вельский (у наряда). Одновременно к Ивангороду были направлены три полка во главе с татарскими царевичами. Им было велено начать осаду Ругодива (Нарвы).
Долгое время обстановка на русско-шведской границе была неспокойной. Той же зимой три полка под началом П.Н. Шереметева, Г.П. Ромодановского и А.Ф. Жирового-Засекина были направлены в устье Наровы. Три полка стояли в Тесове для охраны подступов к Новгороду. Одновременно небольшой отряд стрельцов и казаков напал со стороны Соловецких островов на шведские земли и с хорошей добычей вернулся назад. Новые воеводы появились в Новгороде: боярин В.И. Шуйский, окольничие И.В. Гагин и П.С. Лобанов. Летом 1592 г. из Копорья была направлена на шведское побережье плавная рать во главе с А.Ф. Жировым-Засекиным. В Наровском устье вновь стояли три полка во главе с П.Н. Шереметевым, М.Г. Салтыковым и Г.П. Ромодановским. Летом следующего года по морю на Росну напали три полка во главе с теми же воеводами. Осенью в Ивангороде вспыхнула эпидемия инфекционной болезни (моровое поветрие), и многие воеводы умерли. Пришлось снова отправлять туда государевых людей, чтобы его оборона не ослабла.
В 1591 г. при неясных обстоятельствах в Угличе погиб, якобы напоровшись на нож в припадке эпилепсии, последний из прямых наследников престола царевич Дмитрий. Народная молва, а также обвинения, инспирированные противниками Годунова, приписывали ему организацию убийства царевича с целью захвата власти. Однако историки не располагают убедительными документами, которые доказывали бы виновность Годунова.
