Поступив в «Адельфи», Сара Черчилль по уши влюбилась в Оливера. Еему пришлось вернуться в Нью-Йорк, чтобы сняться в главной роли в фильме «Это вершины». Она последовала за ним, объявив родным о своем намерении выйти за него замуж (он был старше ее на шестнадцать лет). Отец Сары — в ярости от тревоги и отвращения к тому, кого он считал «жалким бродягой», — поручил сыну Рэндольфу последовать
В итоге Сара и Вик добились своего и поженились. Черчиллю пришлось нехотя принять этот брак, хоть он и считал Оливера заурядной посредственностью. Надо признать, его ярость тут несколько озадачивает. Кажется, он никогда не был против азартных людей из любого социального класса. Не была ли эта дискриминация Оливера вызвана его еврейским происхождением? Учитывая убежденный филосемитизм Черчилля длиной во всю его жизнь, это крайне маловероятно. Может, его неприятие было следствием обычного отцовского желания защитить дочь? Или он был уверен, что у Вика Оливера нет перспектив?
Как бы там ни было, далее последовало неохотное приглашение нового зятя в Чартвелл-хаус. Черчилль питал отвращение к «ужасному рту» Оливера и «мерзкой янко-австрийской протяжности» его речи. Рассказывая об их первой встрече, Черчилль признался: «Я не протянул ему руку для рукопожатия». Оливер оказался на удивление необидчивым. «Конечно, я был в то время неотесанным и к тому же еще и американизированным, — заметил он самоуничижительно, дипломатично умалчивая, что Черчилль и сам был наполовину американцем. — Я то и дело отпускал резкие шуточки, от которых нежный Черчилль чуть ли не содрогался».
Тем не менее и Черчилль, и Оливер приложили усилия. Во время одного из первых посещений Черчилль повел Оливера на полную личную экскурсию по территории Чартвелл-хауса и представил своим лебедям: черным — Плутону и Персефоне, и белым — Юноне и Юпитеру. Поодаль от пруда их ждало другое животное, которое, судя по всему, собиралось познакомиться с Оливером довольно злым способом.
«Навстречу нам по траве бежал дружелюбный на вид козел. Мистер Черчилль предупредил меня, чтобы я был осторожен. В приступе странной уверенности в себе и во всем, что меня окружает, я похлопал животное по носу и с некоторой бравадой сказал: “Ах, да он в полном порядке. На самом деле я ему нравлюсь”.
Мистер Черчилль усмехнулся и произнес только: “О да, он в полном порядке”. Далее мы отвернулись от козла и заговорили о чем-то другом. Не успел я пройти и нескольких метров, любуясь пейзажами Чартвелл-хауса, как вдруг небольшое торнадо ударило меня прямо в то место, на котором сидели брюки. Я подпрыгнул на полметра и после довольно нелепого возвращения на землю был встречен остроумным замечанием господина Черчилля, которого все это явно здорово позабавило: “Как вы сами сказали, он в полном порядке”».
Оливер писал в мемуарах, что, когда они с тестем узнали друг друга лучше, он часто обращался к Черчиллю за советом, и тот «обычно был очень доволен тем, что я задавал вопросы именно ему». Однако он при этом забыл упомянуть, что, обращаясь к Черчиллю, упорно называл его Попси. Возможно, это возмутительное прозвище было его тонкой сатирической местью за явные вспышки враждебности со стороны Черчилля?
Как бы там ни было, нужны смелость и чувство юмора, чтобы упорно называть знаменитого тестя Попси, неизменно наблюдая, как его лицо багровеет от ярости. Если поначалу между ними и были какие-то обиды и неприятие, время исцелило обоих. Комик позже утверждал, что политик «меня полюбил», что его всегда включали во все «семейные функции», а Черчилль в дальнейшем не проявлял по отношению к нему ни намека на снобизм или дискриминацию, хотя в начале их общения Оливер в это ни за что бы не поверил.
