Генерал-лейтенант Монтгомери образца 1940 года лучше других знал и понимал ужасные ритмы и скорость войны. В Первую мировую ему прострелили легкое, и пришлось притворяться мертвым, навалив на себя труп другого солдата, в безжизненное тело которого впивались летевшие пули. Оправившись после ранения, он снова вернулся на Западный фронт. Та война во всей красе показала ему снобистскую суть военной иерархии: генералы никогда не говорили со своими людьми. Монтгомери был уверен, что так не годится. Как он вспоминал спустя годы в своих мемуарах, в роскошное облачное лето 1940 года на южном побережье Англии, зная, что ждет страну, готовился к предстоящим испытаниям:
«Я впервые встретился с Уинстоном Черчиллем и его женой летом 1940 года на южном побережье, неподалеку от Брайтона. За годы войны нам суждено было подружиться, и сегодня я считаю его главным среди всех своих друзей… Хочу описать ту первую встречу подробнее, поскольку я часто возвращаюсь к ней мысленно и мы с ним вместе часто о ней вспоминали.
Штаб моей дивизии находился недалеко от Штейнинга, в доме, расположенном к северу от холмов. Мне сказали, что премьер-министр пожелал провести вторую половину дня 2 июля в моей дивизии. Он должен был приехать автомобилем, а мне нужно было завершить его тур в Брайтоне, чтобы он мог вернуться в Лондон вечерним поездом. В те дни политики меня совсем не впечатляли. Я считал, что именно они в основном несут ответственность за все наши беды. Но с этим политиком мне очень хотелось встретиться, ведь он много лет и задолго до начала войны рассказывал нашему правительству о том, что ждет страну…
Он приехал с миссис Черчилль… и еще с несколькими людьми, среди которых был Дункан Сэндис. Я так и не узнал, что подумал Черчилль обо мне в тот день; но на меня он произвел чрезвычайное впечатление (есть предположение, что Черчиллю Монтгомери поначалу очень не понравился, но это скоро изменилось. —