Дальнейшие события получают у исследователей различную трактовку. Согласно Львовской летописи, Иван Васильевич приказал сжечь Каширу, покинул Коломну и в сопровождении князя Федора Палецкого «побежа на Москву» (72, 345). Сыну Ивану и воеводе Даниилу Холмскому государь приказал прибыть в столицу по первому зову. В Москве Иван Васильевич объявился 30 сентября, его приезд вызвал волнение среди посадского люда, «граждане роптаху на великого князя» (72, 345), обвиняли его в трусости. Выразил неудовольствие и ростовский архиепископ Вассиан. Разгневанный святитель заявил Ивану III, что «вся кровь на тебя падет христианская, потому что ты, выдав их, бежишь прочь, бой татарам не дав и не бившись с ними. Почему боишься смерти? Не бессмертен ты, человек, смертен, а до срока нет смерти ни человеку, ни птице, ни зверю. А отдай воинов под мое начало, неужели я, старый, спрячу лицо от татар?» (23, 435). Опасаясь народного недовольства, великий князь жил не в столице, а в Красном сельце, откуда и рассылал приказы. Население Дмитрова было выведено в Переславль-Залесский, великая княгиня Софья с детьми и государственной казной уехала на Белоозеро. Иван Молодой проигнорировал приказ родителя прибыть в Москву и остался на Угре: «Подобает мне здесь умереть, а не к отцу ехать» (23, 435). Поведение государя в эти судьбоносные дни летописец напрямую связывал с происками его советников, Ивана Ощеры и Григория Мамона: «Это были бояре богатые у великого князя, они не думали за христиан стоять и с татарами биться, а думали бежать прочь, а христиан выдать, обрекая тем на безвременную смерть бьющихся в бою, помня только о своем большом богатстве, женах и детях» (23, 435). Иван Васильевич не хотел покидать Красное сельцо и ехать на Угру, государь «едва умолен бысть» (72, 346) архиепископом Вассианом. Впрочем, Иван III мог появиться в Москве и по другой причине, поскольку в это время в столицу прибыли послы от его мятежных братьев. На переговорах удалось достигнуть компромисса, что было бы невозможно в отсутствие великого князя. Иван Васильевич получил благословение высшего духовенства, 3 октября покинул Москву и выехал на театр боевых действий. Великокняжеская ставка расположилась в Кременце (в наши дни село Кременское), откуда до Угры было около 60 км. Вместе с государем остались только его телохранители, всех приведенных из Москвы ратников Иван III отправил на Угру. Согласно свидетельству Вологодско-Пермской летописи, великокняжеская рать занимала берега Угры и Оки на протяжении 60 верст (81, 264).
8 октября к Угре подошли главные силы ордынцев, Ахмат не стал медлить и сразу отправил войска на захват бродов и переправ. Ханская конница устремилась на противоположный берег реки, но была встречена залпами пушек и пищалей, попала под обстрел лучников. Вбитые в дно колья затрудняли движение всадников, не давали степнякам прорваться к берегу. Нукеры ломали прикрывавший переправы палисад, не обращая внимания на потери, рвались на левый берег Угры. Навстречу ордынцам устремились русские ратники, на переправах завязались ожесточенные рукопашные схватки. Ахмат пытался нащупать слабое место в обороне противника, нанося удары на всем протяжении фронта великокняжеской рати. Основной натиск орды пришелся на полки Андрея Вологодского и Ивана Молодого. Четыре дня русские отбивали атаки степняков, понеся большие потери, Ахмат убедился в невозможности прорвать вражескую оборону и приказал войскам отойти от реки на две версты. Хан «ста в Лузе» и распустил воинов по владениям Казимира в поисках фуража и съестных припасов. Попытка Ивана III начать переговоры успеха не имела, хан решил вновь испытать военное счастье. Ордынцы стали форсировать Угру у Опакова Городища, где река извилиста и мелководна. Князья и воеводы стянули к месту возможного прорыва значительные силы и успешно отразили наступление. Отказавшись от лобовых атак, Ахмат стал ждать, когда Угра покроется льдом и конница сможет беспрепятственно перейти на вражеский берег. Летопись донесла до нас зловещие слова хана Большой Орды: «даст Бог зиму на вас, и реки все станут, ино много дорог будет на Русь» (72, 346). Но всё пошло не так, как надеялся Ахмат.
