Зима наступила рано, ударили морозы, река стала замерзать. Удивительно, но данное обстоятельство испугало как русских, так и ордынцев: «бысть страх на обоих, едини других бояться» (79, 200). Опасения Ивана III и его соратников были вполне обоснованы, теперь ханская конница по льду Угры могла обойти русские позиции или прорвать растянутый вдоль реки фронт великокняжеской рати. Поэтому решение великого князя оставить берег Угры и собрать всю рать в Кременце выглядит стратегически правильным и обоснованным. Но затем государь приказал оставить Кременец и отступить к Боровску, «говоря, что «на этих полях будем с ними сражаться», а на самом деле слушая злых людей – сребролюбцев, богатых и брюхатых, предателей христианских и угодников басурманских, которые говорят: «Беги, не можешь с ними стать на бой». Сам Дьявол их устами говорил, тот, кто некогда вошел в змея и прельстил Адама и Еву» (38, 383). В эти судьбоносные дни Москва была охвачена страхом, люди боялись появления ордынской конницы под стенами столицы.
Страхи Ахмата были вызваны обстоятельствами иного свойства: «бяху бо Татарове нагы и босы, ободралися» (72, 346). Добывать продовольствие ордынцам становилось всё труднее, их кони отощали, воины оголодали, начались болезни. Большое сражение с московской ратью таило опасность для измученного долгим стоянием ханского войска. Поэтому Ахмат приказал отступать. Согласно Вологодско-Пермской летописи, орда стала уходить от Угры 8 ноября, в канун Михайлова дня, по свидетельству Московского летописного свода конца XV века, это произошло 11 ноября. Можно предположить, что 8 числа начался отход от реки главных сил, а 11 ушли отряды прикрытия. Всего во владениях Казимира ордынцы провели шесть недель и разорили 12 городов (81, 273). Ахмат был зол на короля за обман и приказал воинам на обратном пути грабить земли неверного союзника. Царевич Амуртоза попытался воевать на правом берегу Оки, но бежал при приближении полков Андрея Углицкого, Бориса Волоцкого и Андрея Вологодского.
Есть другая версия, объясняющая поспешное бегство Ахмата в степь. Когда орда шла к Угре, на военном совете у великого князя было предложено отправить по Волге судовую рать и «юрты Батыевы разорити» (71, 8). Речь шла о нападении на Сарай, столицу Большой Орды. Хан увел в поход на Русь практически всех воинов, защищать ордынские тылы было некому. И если рейд увенчается успехом, Ахмат получит сокрушительный удар: «дело добре, иже польза бысть ему велика» (71, 8). Великий князь согласился с доводами воевод и приказал готовить судовую рать. Возглавили поход воевода Василий Ноздреватый-Звенигородский и царевич Нур-Девлет, вместе с русскими ратниками против ордынцев шли воевать служилые татары. Великокняжеское войско спустилось на ладьях в низовья Волги и подвергло юрт Ахмата дикому погрому. Сопротивления не было, поскольку в орде остались лишь «женеск пол, стар и млад» (71, 8). Разорив вражеские земли, Василий Ноздреватый и Нур-Девлет с большим полоном и богатой добычей ушли на Русь. Когда об этом набеге стало известно Ахмату, хан был вынужден отступить от Угры. Данная информация присутствует только в «Истории о Казанском ханстве», летописцы её проигнорировали, приписав избавление Руси от Орды Божьему промыслу, а не стратегическим планам Ивана III. Хотя данный рассказ органично вписывается в общий контекст событий и не противоречит летописным свидетельствам.
28 ноября Иван Васильевич вместе с сыном, братьями и воеводами вернулся в столицу, противостояние с Ахматом закончилось убедительной победой московского князя. В отличие от Куликовской битвы, добыта она была малой кровью: «Бог человеколюбец светлую бес крове победу показа, паки пощаде нас» (78, 162). Стратегия Ивана III полностью себя оправдала: Ахмату не удалось повторить успех Тохтамыша. По итогам стояния на Угре Московская Русь полностью освободилась от ордынской зависимости. Для Ахмата поход обернулся катастрофой, авторитет хана как правителя и военачальника был капитально подорван. Вскоре он погиб в войне с ногайским ханом Иваком, а Большая Орда распалась.
80. Битва на реке Ведрошь (14 июля 1500)