Литовское войско миновало селение Лопатино, когда Острожский узнал, что передовой русский отряд расположился в деревне Ведрошь. До вражеских позиций оставалось около двух миль, гетман остановил движение войск и собрал военный совет. Литовские командиры спешили скрестить сабли с московитами, поэтому решили идти вперед и атаковать противника. Вести разведку не стали, понадеялись «на божию помощь» (116, 112). Путь от Лопатино к деревне Ведрошь лежал через лес, но Острожского это не смутило, гетман горел желанием как можно скорее вступить в бой с противником. Из-за дождей дороги развезло, воинство Острожского увязло в грязи, две мили пути литовцы преодолели с большим трудом. Выйдя в поле, войска гетмана столкнулись с передовыми частями московской рати, завязалось сражение, в котором обе стороны понесли большие потери. Под вражеским натиском великокняжеские ратники стали отступать, перешли по мосту речку Ведрошь и влились в боевые порядки большого полка. Литовцы бросились преследовать, как им казалось, разбитого противника, быстро перешли на вражеский берег и вступили в бой с главными силами русских. Положение литовцев было сложным, за спиной у них находилась река, через которую был переброшен единственный мост. Гетман это понимал, поэтому приказал своим воинам идти в атаку, оттеснить русских от берега и занять более выгодные позиции. Москвичи устояли под напором литовских войск, битва перешла врукопашную: «бишась до шти часов обои полцы, имающеся за руки, сечяхуся» (92, 99). В решающий момент сражения великокняжеские воеводы ввели в бой засадный полк. Удар был неожиданный, русские прорвались к мосту и разрушили его: «сила пешая зашли да мост посекли» (92, 99). Литовцев охватила паника, их ряды смешались и пришли в полное расстройство. Не выдержав напора москвичей, воины Острожского обратились в бегство, множество беглецов утонуло в реке. Потери были огромные, «убиенных Литвы и Ляхов болши тритцати тысяч» (81, 294). Иные цифры литовских потерь приводит Новгородская IV летопись: «а на бою убили болши пяти тысячь человек» (49, 135). В плен попало 5000 литовцев, среди них гетман Константин Острожский, знатные паны Григорий Остикович, Литавор Хрептович, Николай Юрьевич Глебович, Николай Зеновьевич, пропал без вести пан Ян Петрович.
Битва на реке Ведрошь явилась переломным моментом в русско-литовской войне 1500–1503 гг., по её итогам едва ли треть земель Великого княжества Литовского отошла под руку Ивана III. Города Торопец, Масальск, Брянск, Стародуб, Чернигов, Путивль, Новгород-Северский и многие другие были потеряны князем Александром. Как заметил Сигизмунд Герберштейн, «Таким образом, одним сражением и за один год московит достиг того, чего великий князь литовский Витольд (Витовт) добивался в течение многих лет и с превеликими усилиями» (5, 67). С выводом немецкого дипломата невозможно не согласиться.
Гибель воеводы Ивана Бороздина в бою на реке Серице. Миниатюра из Лицевого летописного свода
81. Битва на реке Серице (27 августа 1501)
Накануне войны с Москвой литовский князь Александр заключил союз с Ливонской конфедерацией. После поражения на реке Ведрошь и новых успехов русских войск князь настаивал на вступлении братьев-рыцарей в войну. Ливонцы решили поддержать союзников: «озабоченные ливонские сословия, после многократных обсуждений, нашли нужным попытать счастья и спасения в открытой войне с беспокойным Русским и соединились союзом с Александром, великим князем литовским» (106, 298). С 1495 г. ландмейстером Ордена был Вальтер фон Плетенберг, талантливый организатор, опытный военачальник, «превосходный и разумный муж» (106, 297). Согласно литовско-ливонским договоренностям, союзники решили нанести комбинированный удар по общему врагу силами Ордена и Великого Княжества Литовского.