В 1500 г. великий московский князь Иван III начал войну с Великим Княжеством Литовским за возвращение исконных русских земель, захваченных литовскими феодалами в XIII – XV вв. Поводом к войне послужил добровольный переход под власть Москвы Новгород-Северского князя Василия Ивановича Шемячича и его родственника Семена Ивановича Стародубского. Начиная свою реконкисту, Иван III понимал всю сложность стоящей перед Московским государством задачи и собрал значительные силы. Атаковать Литву решили с нескольких стратегических направлений. Как пишет Сигизмунд Герберштейн, московский князь сосредоточил на литовских рубежах три воинские группировки (5, 66) – в Великих Луках, на границе Северской земли и для наступления на Дорогобуж. В Твери собирал полки князь Даниил Васильевич Щеня-Патрикеев, его войскам отводилась роль стратегического резерва. В мае 1500 г. рать под командованием воеводы Якова Кошкина-Захарьина захватила Брянск, куда прибыли Василий Шемячич и Иван Стародубский. Здесь северские князья присягнули на верность Ивану III, официально перейдя в подданство московского государя, их войска присоединились к великокняжеским полкам. Воевода Яков Кошкин-Захарьин продолжил наступление и 6 августа взял Путивль. Успехи были значительны, однако главные события развернулись на Дорогобужском направлении, где действовала рать Юрия Кошкина-Захарьина. Литовские воеводы оказались не готовы к вторжению, Дорогобуж был взят русскими, создалась непосредственная угроза Смоленску.
Русский всадник с лошадью. Из книги Сигизмунда Герберштейна
События на восточных границах встревожили литовского князя Александра. Он отправил к Вязьме большое войско во главе с гетманом Константином Острожским, «с ним много князеи литовских и панов служилых» (92, 99). Узнав о походе Острожского, Иван III приказал Даниилу Щене-Патрикееву идти на помощь Юрию Кошкину-Захарьину. В распоряжении Даниила Васильевича были отборные войска, «с ним двор свои великаго князя, вси князя служебнии, и боляре, и дети боярския, и много силы с ними» (92, 99). Великий князь осознавал значение предстоящих боев и недаром передал в распоряжение воеводы свой двор. Щеня-Патрикеев привел своих людей на реку Ведрошь, где расположилась станом рать Кошкина-Захарьина раньше, чем подошел Острожский. Гетман имел смутное представление о реальной обстановке на театре военных действий, не знал, что к противнику подошли подкрепления.
Литовские войска находились в окрестностях Смоленска, когда Острожскому доложили, что малочисленная рать Кошкина-Захарьина стоит лагерем на реке Ведрошь. Точное местоположение этой реки неизвестно, летопись лишь констатирует, что сражение произошло «на реце на Ведрошы близ Елны» (79, 214). По одной из версий, Ведрошь протекала к югу от Дорогобужа, на это указывает маршрут движения литовского войска. Острожский объединил своё воинство с отрядами смоленского воеводы Станислава Кишки и выступил к Ельне, чтобы обходным путем выйти к Дорогобужу с юга. Здесь удача улыбнулась гетману, его людям удалось взять языка, сообщившего чрезвычайно важную информацию о Кошкине-Захарьине: «Третьего же дня пришли к нему на помощь другие большие воеводы, князь Даниил Васильевич Щеня и князь Иван Михайлович Перемышльский с многими другими воеводами и людьми, и что все они уже находятся в одном месте под Дорогобужем, и поэтому, если бы пришли ранее, то им было бы невозможно противостоять вам, теперь же знайте и хорошо подумайте, не ходите к ним, но отойдите назад, потому что вам нельзя биться с ними, так как их много, а вас против них очень мало» (116, 112). Вместо того, чтобы проверить полученную информацию, Острожский заявил, что не верит пленнику, приказал его повесить и продолжил движение к Дорогобужу. Точных данных о численности русских и литовских войск в источниках нет. В Хронике Быховца говорится о том, что «Литовского войска было не больше чем три с половиной тысячи конных, кроме пеших, а москвичей было сорок тысяч хорошо вооруженных конных, кроме пеших» (116, 113). Численность литовской армии сильно занижена, а русской рати – значительно завышена.
