В конце весны 1571 г. Девлет-Гирей повел войско на Русь. Хан собрал значительные силы, он шел в поход «з двумя царевичами и со всеми своими орды, и качевными тотары, и с ногаи з большими и меньшими, и с азовскими и з белогородцкими, и с турскими людьми» (113, 237). Английский дипломат Джером Горсей пишет, что у Девлет-Гирея было 200 000 воинов, но эти данные действительности не соответствуют. Бальтазар Руссов приводит более достоверные цифры, определяя численность крымской орды в 40 000 человек (107, 204). Отправляясь в набег, хан исходил из того, что войска Ивана IV задействованы в Ливонии и южная граница будет слабо защищена. Однако в Москве своевременно узнали о походе Девлет-Гирея и приняли необходимые меры предосторожности. Русская рать заняла позиции на берегу Оки, её численность Горсей определяет в 100 000 воинов (6, 56). И вновь англичанин завышает цифры, на Оке находилась рать из пяти полков. В Разрядной книге сохранилась роспись воевод по полкам: «В большом полку бояре и воеводы князь Иван Дмитриевич Бельской да Михайло Яковлевич Морозов. В правой руке бояре и воеводы князь Иван Федорович Мстиславский да Иван Васильевич Меньшой Шереметев. В передовом полку бояре и воеводы князь Михайло Иванович Воротынский да князь Петр Иванович Татев. В сторожевом полку боярин и воевода князь Иван Ондреевич Шуйский да Дмитрий Григорьевич Плещеев. В левой руке князь Иван Петрович Шуйский да князь Иван Григорьевич Щербатой» (101, 71). Вскоре из Москвы в Серпухов прибыл с опричным корпусом царь Иван. Ничего не предвещало беды, но события стали развиваться по непредусмотренному русскими воеводами сценарию. Крымчаки подошли к Туле, сожгли городские посады и устремились к Оке. Перебежчики, во главе с боярским сыном Кудеяром Тишенковым рассказали, где находятся главные силы царя, и объяснили, как обойти русские позиции на Оке. Форсировав Оку недалеко от Кром, хан повел орду к реке Угре, обходя русское войско с запада. Переправившись через Угру, Девлет-Гирей оказался в тылу русской рати и немедленно отправил конницу на Серпухов, где находился Иван Васильевич. Государь чувствовал себя в безопасности, когда ему доложили о прорыве крымчаков. Кроме отряда опричников, никаких войск в распоряжении царя не было, его застали врасплох, о чем свидетельствует запись в Разрядной книге: «И государь царь и великий князь тогды воротился из Серпухова, потому что с людьми собратца не поспел» (102). Каким был маршрут бегства Ивана Васильевича? Генрих Штаден пишет, что «великий князь вместе с воинскими людьми – опричниками – убежал в незащищенный город Ростов» (119, 106). Данная информация подтверждается записью в Разрядной книге, где говорится, что государь пересидел нашествие в Ростове Великом: «А царь и великий князь Иван Васильевич всея Русии в те поры был в Ростове» (101, 71). Иначе изображена ситуация в Пискаревском летописце: «А царь и великий князь Иван Васильевич пошол был в Серпухов да услышал, что царь прииде к Оке реке, и он побежал в Слободу, а ехал на Бронницы да в Слободу, а и[з] Слободы побежал был в Кирилов» (89, 191). Здесь ясно говорится, что государь укрылся в Кирилло-Белозерском монастыре. Свою версию излагает Джером Горсей: «когда враг приблизился к великому городу Москве, русский царь бежал в день Вознесения с двумя своими сыновьями, богатствами, двором, слугами и личной охраной в 20 тысяч стрельцов (gunnors) к укрепленному Троицкому монастырю [находившемуся] в 60 милях [от Москвы]… Русский царь бежал все дальше со своими сыновьями и богатством, направляясь к большому городу Вологде (Vologdae), где он считал себя в безопасности, находясь в 500 милях от врага» (6, 56–57). Насчёт 20 000 стрельцов Горсей явно погорячился, в лучшем случае с царем была половина опричного корпуса. Узнав о прорыве крымчаков, Иван Васильевич бежал в Москву, оттуда в Троице-Сергиев монастырь, затем объявился в Ростове. Побывал ли царь в Вологде и Кирилло-Белозерском монастыре, неясно.
