Когда Девлет-Гирею стала ясна общая стратегическая ситуация, он приказал орде идти на Москву, к этому его побуждали и русские перебежчики. Поскольку Иван Васильевич бежал в Ростов, ответственность за оборону столицы легла на воевод. Вопрос заключался в том, кто раньше подойдет к Москве – царская рать или крымская конница. В этой сумасшедшей гонке выиграли русские, им удалось опередить крымчаков и 23 мая в среду полки вошли в Москву. Ситуация складывалась так, что сражаться с Девлет-Гиреем приходилось на окраинах столицы. Русская рать прикрыла Замоскворечье, полки заняли позиции прямо на московских улицах. В Разрядной книге сохранилась подробная роспись боевых порядков русской рати: «И князь Иван Дмитреевичь Бельской да Михайло Яковлевичь Морозов стояли на Большой на Варламской улице. Правая рука князь Иван Федорович Мстисловской да Иван Меньшой Васильевичь Шереметев вь Якимовской улице. Передовой полк князь Михайло Ивановичь Воротынской да князь Петр Иванович Татев стояли на Тоганском лугу против Крутицы. А опришнинской розряд стоял князь Василей Ивановичь Темкин Ростовской за Неглинною» (102). Здесь отсутствуют сторожевой полк и полк левой руки. Можно предположить, что они просто отстали во время марш-броска к Москве и не успели к началу сражения. Столицу обороняли земские и опричные полки. В ночь на 24 мая к Москве подошла орда Девлет-Гирея, хан остановился в окрестностях села Коломенское, где находился дворец Ивана Васильевича. Девлет-Гирей приказал сжечь двор царя (119, 106) и стал готовиться к атаке на город. Жители окрестных сели и деревень, монахи из монастырей, в страхе бежали в столицу. В результате массового исхода тысяч людей Москва оказалась переполнена беженцами.
