Сборник «Мой Изумруд» (1898), как и изданный на его основе сборник «Старое и новое», представляет собой обращение поэта к старинным легендам, преданиям, притчам, но с неизменной проекцией на современность. Название сборника «Из дней печали» (1900) было продиктовано многочисленными личными драмами и неудачами. В нем звучат тоскливые ноты, предчувствие «позднего возраста».
Перу Франко принадлежат и выдающиеся поэмы: «Панские забавы» (1887), «Смерть Каина» (1889), «Сурка» (1890), «Погребение» (1899), «Иван Вишенский» (1900) и др. В «Иване Вишенском» поэт рассматривает проблему борьбы личного и общественного на материале биографии выдающегося украинского писателя и общественного деятеля XVI–XVII веков, в «Погребении» осуждает отступничество и предательство. Историческую картину освободительной борьбы под предводительством Богдана Хмельницкого создает в поэме «На Святоюрской горе».
Драматургия Франко — неотъемлемая составляющая истории украинского театра. В 90-е годы он создает пьесы «Украденное счастье», «Сон князя Святослава» и др. Вершиной критического реализма стала социально-психологическая драма «Украденное счастье» (1894), сюжет которой построен на живых фольклорных источниках. Многочисленные песни о женской судьбе, которые Франко называет «женскими невольничьими псалмами» («Женская неволя в русинских песнях народных»), легли в основу сюжета, из них выстроен исполненный печали и тоски по лучшей судьбе образ Анны. «Украденное счастье» — произведение наиболее известное широкому зрителю из всего обширного литературного наследия Франко, пьеса, прославленная такими звездами украинской сцены, как Амвросий Бучма (Микола Задорожный) и Наталья Ужвий (Анна).
Отдельную группу составляют сатирические произведения Франко: аллегорические сказки («Лис Микита»), фельетоны, притчи («Сказка о Доброте», «Абукасимовы тапки», «Свинская конституция», «История кожуха»). Затхлость, филистерство, мещанская ограниченность интеллигенции нашли в лице Франко непримиримого обличителя.
В 1889 году поэта снова арестовали (на этот раз на два с половиной месяца), лишив возможности влиять на результаты выборов в сейм. После заключения — в 1891 году — ему все-таки удается окончить Черновицкий университет. В 1893-м он защищает в Вене докторскую диссертацию «Варлаам и Иоасаф, древнехристианский духовный роман и его литературная история», которую власти воспрепятствовали ему защитить во Львовском университете. Получив научную степень доктора философии, Франко надеялся занять кафедру украинской литературы во Львовском университете, где в 1895 году читает свою пробную лекцию: «„Наймычка“ Т. Г. Шевченко». Но реакционно настроенная профессура сделала все возможное, чтобы Франко не смог использовать университетскую кафедру для пропаганды своих политических взглядов.
Предполагалось, что эта неудача отвлечет писателя от политической деятельности. Но Франко тогда же, в 1895 году, соглашается на выдвижение своей кандидатуры в парламент.
Скептически оценивая роль парламента и деятельность депутата в условиях монархической Австрии, он использует право кандидата в депутаты для воспитательной работы и политической агитации в народе. Австрийскую власть пугали не только социалистические взгляды Франко, но и его глубокое убеждение в необходимости воссоединения Украины в едином государстве. Поэтому австрийские реакционеры вместе с польской шляхтой каждый раз (1895, 1897, 1898) прибегали к провокациям и насилию, чтобы воспрепятствовать избранию И. Франко депутатом сейма.
Все эти годы Франко продолжает свою разностороннюю и воистину подвижническую деятельность. Как один из организаторов Радикальной партии, он участвовал в деятельности ее органов — двухнедельников «Народ» (с 1890) и «Хлібороб» (с 1891), в 1894–1897 годах издавал уже упомянутый журнал «Житє i слово», с 1898-го вместе с В. Гнатюком выступал основателем и одним из редакторов «Літературно-наукового вістника», журнала, на четверть века ставшего настоящей трибуной украинских общественных наук и искусств.
Как и многие представители украинской интеллигенции того периода, Франко надеялся, что «великая пора для нашей нации начнется с момента, когда в России упадет абсолютизм» («Откровенное письмо к галицийско-украинской молодежи»).
Воспрянув духом, он встретил революционные события 1905 года в России. «Восток Европы, — писал Франко, — а в том комплексе также наша Украина, переживает в данное время весеннюю пору, когда трещит лед абсолютизма и деспотизма».
На волне подъема 1905 года Франко создает поэму «Моисей», в которой философски осмысливает проблему вождя и народа. Вести за собою людей могут лишь те, кто свободен от сомнений и нерешительности, кто верит в победу, в бессмертие народа, в его неисчерпаемую энергию и жизнеутверждающую силу.