Незадолго до начала Первой мировой войны Черчилль познакомился с молодым выпускником Сандхёрста Арчибальдом Синклером. Поводом для укрепления отношений послужила совместная любовь к поло и авиации. После начала войны и ухода на фронт Черчилль договорился о назначении Синклера своим заместителем. В 1919–1922 годах Синклер будет личным секретарем нашего героя. В дальнейшем он сделает успешную карьеру и в 1935 году возглавит Либеральную партию. Став в мае 1940 года премьер-министром, Черчилль назначит своего друга министром авиации, который сохранит этот пост в течение следующих пяти лет до разгрома нацистской Германии.
Во второй половине 1920-х годов с Черчиллем начал активно налаживать связи профессор Оксфорда физик Фредерик Линдеман. Несколько лет политик присматривался к ученому, пока не ввел его в свой близкий круг и не сделал главным советником по научным вопросам. Впоследствии Черчилль оставит следующие строки о незаменимости профессора в годы своего премьерства: «Несомненно, имелись и более крупные ученые, чем Линдеман, но он обладал двумя качествами, которые представляли для меня важнейшее значение. В первую очередь он был моим испытанным другом и доверенным лицом в течение двадцати лет. Вместе с ним мы наблюдали за развитием и наступлением всемирной катастрофы. Вместе с ним мы напрягали все силы для того, чтобы подать сигнал тревоги. А после того, как нас втянули в войну, я стал располагать властью для руководства нашими усилиями и организации вооружения. Но каким образом мог я приобрести знания? Вот в этом и состояло второе положительное качество Линдемана. Фредерик мог объяснить мне в ясных и четких выражениях суть вопроса. Любой человек в моем положении погиб бы, если бы попытался погрузиться в такие глубины, куда нельзя было проникнуть, даже потратив на изучение целую жизнь. Но мне нужно было лишь вникать в практические результаты. Как только Линдеман сообщал мне свою точку зрения на все, что заслуживает внимания в этой области, я старался добиться того, чтобы по крайней мере некоторая часть этих страшных и непонятных истин воплотилась в конкретные решения»3.
Из других близких Черчиллю людей можно упомянуть канадского бизнесмена и газетного магната Макса Эйткена 1-го барона Бивербрука, в газетах которого находящийся в опале политик активно публиковался в 1930-е годы и которому в годы войны сначала был предложен портфель министра авиационной промышленности, а затем место в Военном кабинете; финансист Брендан Брекен, помогавший Черчиллю в урегулировании финансовых вопросов в 1930-е, а с 1941 по 1945 год занимавший пост министра информации; сотрудник разведки Десмонд Мортон, активно помогавший Черчиллю в предвоенное десятилетие в получении закрытых сведений о перевооружении Германии и изъянах в оборонных программах в самой Британии. Переехав на Даунинг-стрит, Черчилль назначил Мортона ответственным за взаимодействие с разведслужбами. За взаимодействие с военными будет отвечать генерал Исмей, о лояльности и такте которого в урегулировании запутанных коллизий премьера с начальниками штабов ходили легенды. Из секретарей Черчилль опирался в годы войны на Джона Колвилла и Джона Мартина, а также на военного помощника секретаря кабинета Йена Джейкоба.
Из анализа приведенного перечня доверенных лиц создается впечатление, что присутствие этих джентльменов рядом с Черчиллем в критические и важные периоды его жизни было само собой разумеющимся. Это впечатление ошибочно. За то, чтобы они оказались рядом, приходилось бороться. Например, о продвижении Синклера и Брекена Черчилль начал беспокоиться задолго до своего премьерства. Буквально сразу после начала Второй мировой войны он стал досаждать Н. Чемберлену предложениями по кадровому вопросу. Сначала, сославшись на значительный средний возраст членов Военного кабинета (64 года), он предложил включить в главный орган управления страной относительно молодого Синклера. Затем указал на необходимость создания коалиции и укрепления положения Военного кабинета за счет лидеров Лейбористской и Либеральной партии (последнюю возглавлял Синклер). Чемберлен отверг эти идеи, решив для понижения среднего возраста добавить в состав Военного кабинета трех военных министров (военного министра, министра авиации и первого лорда Адмиралтейства). Учитывая, что последний пост занимал Черчилль, этот расклад устроил нашего героя. Одновременно Черчилль нашел место для Линдемана, назначив его руководителем вновь созданного отдела статистики Адмиралтейства и пытался пристроить Брекена парламентским секретарем в Министерство информации. Учитывая связи Брекена с прессой, это было мудрое решение. Но Чемберлен предпочтет на эту позицию другую кандидатуру. В результате Черчилль возьмет Брекена к себе на ту же должность парламентского секретаря.
